(2S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(2-phenylmethoxyethyl)-2H-pyran-5-one | 1227265-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(2-phenylmethoxyethyl)-2H-pyran-5-one
• CAS: 1227265-23-7
• 化学式: C₃₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 500.71
• InChiKey: LPUJOUKDMLEJBY-YZNIXAGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(2-phenylmethoxyethyl)-2H-pyran-5-one 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 C'D'E'F' 结构域的合成

  摘要：

  针对 maitotoxin (1) 的 C'D'E'F' 结构域 (6) 设计的仿生策略导致羟基三环氧化物 8 作为假定的聚环氧化物前体。然而，所有在中性或酸性条件下通过 zip-type 反应诱导所需级联形成目标化合物的尝试都失败了，促使采用线性逐步方法 6. 合成 C'D' 的成功合成策略maitotoxin 的 E'F' 结构域从糠醇 (11) 开始，通过 F' 环构建块 15，并涉及两个区域和立体选择性分子内羟基环氧化物开口和立体选择性 SmI(2) 介导的闭环以锻造环 C '、E' 和 D'。合成结构域 (6) 的 (13) C NMR 光谱分析以及与先前结果的比较证实了该区域的原始结构分配。6 的 X 射线晶体学分析为其结构提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1021/ja109531d
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.19 g的产率得到(2S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(2-phenylmethoxyethyl)-2H-pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin ABCDEFG 环系统的合成

  摘要：

  Maitotoxin (1) 继续吸引科学家，不仅因为它的大小和强大的神经毒性，还因为它的分子结构。为了为其结构提供进一步支持并促进基于片段的生物学研究，我们开发了 maitotoxin ABCDEFG 片段 3 的有效化学合成。(13) 合成 3 的 C NMR 化学位移比较与 maitotoxin 的相同碳的相应值显示密切匹配，为最初指定的天然产物多环系统结构的正确性提供了令人信服的证据。

  DOI：

  10.1021/ja102260q

文献信息

• Synthesis of the ABCDEFG Ring System of Maitotoxin
  作者：K. C. Nicolaou、Robert J. Aversa、Jian Jin、Fatima Rivas

  DOI：10.1021/ja102260q

  日期：2010.5.19

  correctness of the originally assigned structure to this polycyclic system of the natural product. The synthetic strategy for the synthesis of 3 relied heavily on our previously developed furan-based technology involving sequential Noyori asymmetric reduction and Achmatowicz rearrangement for the construction of the required tetrahydropyran building blocks, and employed a B-alkyl Suzuki coupling and a Hor

  Maitotoxin (1) 继续吸引科学家，不仅因为它的大小和强大的神经毒性，还因为它的分子结构。为了为其结构提供进一步支持并促进基于片段的生物学研究，我们开发了 maitotoxin ABCDEFG 片段 3 的有效化学合成。(13) 合成 3 的 C NMR 化学位移比较与 maitotoxin 的相同碳的相应值显示密切匹配，为最初指定的天然产物多环系统结构的正确性提供了令人信服的证据。
• Synthesis of the C′D′E′F′ Domain of Maitotoxin
  作者：K. C. Nicolaou、Jae Hong Seo、Tsuyoshi Nakamura、Robert J. Aversa

  DOI：10.1021/ja109531d

  日期：2011.1.19

  synthesis of the C'D'E'F' domain of maitotoxin commenced from furfuryl alcohol (11), proceeded through F' ring building block 15, and involved two regio- and stereoselective intramolecular hydroxy epoxide openings and a stereoselective SmI(2)-mediated ring closure to forge rings C', E', and D', respectively. (13)C NMR spectroscopic analysis of the synthesized domain (6) and comparisons with previous results

  针对 maitotoxin (1) 的 C'D'E'F' 结构域 (6) 设计的仿生策略导致羟基三环氧化物 8 作为假定的聚环氧化物前体。然而，所有在中性或酸性条件下通过 zip-type 反应诱导所需级联形成目标化合物的尝试都失败了，促使采用线性逐步方法 6. 合成 C'D' 的成功合成策略maitotoxin 的 E'F' 结构域从糠醇 (11) 开始，通过 F' 环构建块 15，并涉及两个区域和立体选择性分子内羟基环氧化物开口和立体选择性 SmI(2) 介导的闭环以锻造环 C '、E' 和 D'。合成结构域 (6) 的 (13) C NMR 光谱分析以及与先前结果的比较证实了该区域的原始结构分配。6 的 X 射线晶体学分析为其结构提供了明确的证据。