1β-(4-hydroxyphenyl)-1-deoxy-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose | 1285690-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-(4-hydroxyphenyl)-1-deoxy-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: 4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]phenol
• CAS: 1285690-10-9
• 化学式: C₂₉H₅₆O₅Si₃
• 分子量: 569.017
• InChiKey: REXBPXZKGBIWTE-ZJSPYRCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-(4-hydroxyphenyl)-1-deoxy-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到1β-(4-hydroxyphenyl)-1-deoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代芳基C-核苷的羟基化反应合成苯酚和吡啶酮C-核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  核糖和脱氧核糖系列中的苯酚和吡啶酮C-核苷是由钯催化的羟基化反应，由相应的TBS保护的溴苯基和溴或氯吡啶基C-核苷在温和条件下使用Buchwald型配体制备的。在某些情况下，观察到5'-OH的部分或完全甲硅烷基化。游离核苷（7个实施例）在由TBS保护基团用Et切割好的总产率得到3 N˙3HF。 C-核苷-钯催化-羟基化-苯酚-吡啶酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258318
• 作为产物：
  描述：

  1β-(4-bromophenyl)-1-deoxy-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1β-(4-hydroxyphenyl)-1-deoxy-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代芳基C-核苷的羟基化反应合成苯酚和吡啶酮C-核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  核糖和脱氧核糖系列中的苯酚和吡啶酮C-核苷是由钯催化的羟基化反应，由相应的TBS保护的溴苯基和溴或氯吡啶基C-核苷在温和条件下使用Buchwald型配体制备的。在某些情况下，观察到5'-OH的部分或完全甲硅烷基化。游离核苷（7个实施例）在由TBS保护基团用Et切割好的总产率得到3 N˙3HF。 C-核苷-钯催化-羟基化-苯酚-吡啶酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258318

文献信息

• Synthesis of Phenol and Pyridone C-Ribo- and 2′-Deoxyribonucleosides by Palladium-Catalyzed Hydroxylations of Haloaryl C-Nucleosides
  作者：Michal Hocek、Martin Štefko

  DOI：10.1055/s-0030-1258318

  日期：2010.12

  Phenol and pyridone C-nucleosides in both ribo- and deoxyribo series were prepared by palladium-catalyzed hydroxylations reactions from the corresponding TBS-protected bromophenyl and bromo- or chloropyridyl C-nucleosides using Buchwald-type ligand under mild conditions. Partial or complete desilylation of 5′-OH was observed in some cases. Free nucleosides (7 examples) were obtained in good overall

  核糖和脱氧核糖系列中的苯酚和吡啶酮C-核苷是由钯催化的羟基化反应，由相应的TBS保护的溴苯基和溴或氯吡啶基C-核苷在温和条件下使用Buchwald型配体制备的。在某些情况下，观察到5'-OH的部分或完全甲硅烷基化。游离核苷（7个实施例）在由TBS保护基团用Et切割好的总产率得到3 N˙3HF。 C-核苷-钯催化-羟基化-苯酚-吡啶酮