7′-butoxy-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-8,8′-biquinolyl | 1618636-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7′-butoxy-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-8,8′-biquinolyl
• CAS: 1618636-49-9
• 化学式: C₂₃H₁₉F₃N₂O₄S
• 分子量: 476.476
• InChiKey: PJPJQNPJWKAGCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7′-butoxy-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-8,8′-biquinolyl 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (+)-7′-butoxy-7-(diphenylphosphino)-8,8′-biquinolyl
  参考文献：
  名称：

  通过使用7'-丁氧基-7-（二苯基膦基）-8,8'-联喹啉基钯配合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联对联芳基化合物的对映选择性合成：新型手性配体结构的研究

  摘要：

  摘要 通过Mitsunobu单醚化，玻璃化，磷酸化和氧化膦还原反应，将7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基通过四个步骤转化为标题膦（总收率63％）。将对映体纯的膦与Pd 2 dba 3结合，并研究在K 3 PO 4存在下由Ar 1 Br和Ar 2 B（OH）2合成轴向手性联芳基化合物在甲苯溶剂中溶解（6个实例，产率4–97％，ee 4–74％）。为了比较目的，研究了类似的碳环配体2-（二苯基膦基）-2'-甲氧基-1,1'-联萘基（MOP），发现该化合物对合成受阻的2,2'-二取代的1,1'-有效双萘基（收率78-83％，ee 20-38％）。 通过Mitsunobu单醚化，玻璃化，磷酸化和氧化膦还原反应，将7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基通过四个步骤转化为标题膦（总收率63％）。将对映体纯的膦与Pd 2 dba 3结合，并研究在K 3 PO 4存在下由Ar 1 Br和Ar 2 B（OH

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340519
• 作为产物：
  描述：

  8-(7-氧代-1H-喹啉-8-基)-1H-喹啉-7-酮 在 吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 7′-butoxy-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-8,8′-biquinolyl
  参考文献：
  名称：

  通过使用7'-丁氧基-7-（二苯基膦基）-8,8'-联喹啉基钯配合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联对联芳基化合物的对映选择性合成：新型手性配体结构的研究

  摘要：

  摘要 通过Mitsunobu单醚化，玻璃化，磷酸化和氧化膦还原反应，将7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基通过四个步骤转化为标题膦（总收率63％）。将对映体纯的膦与Pd 2 dba 3结合，并研究在K 3 PO 4存在下由Ar 1 Br和Ar 2 B（OH）2合成轴向手性联芳基化合物在甲苯溶剂中溶解（6个实例，产率4–97％，ee 4–74％）。为了比较目的，研究了类似的碳环配体2-（二苯基膦基）-2'-甲氧基-1,1'-联萘基（MOP），发现该化合物对合成受阻的2,2'-二取代的1,1'-有效双萘基（收率78-83％，ee 20-38％）。 通过Mitsunobu单醚化，玻璃化，磷酸化和氧化膦还原反应，将7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基通过四个步骤转化为标题膦（总收率63％）。将对映体纯的膦与Pd 2 dba 3结合，并研究在K 3 PO 4存在下由Ar 1 Br和Ar 2 B（OH

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340519