(2E,5E)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6-isopropoxy-3,5,7-trimethyl-2,5-octadien-4-one | 1262400-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,5E)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6-isopropoxy-3,5,7-trimethyl-2,5-octadien-4-one
• 英文别名: (2E,5E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethyl-6-propan-2-yloxyocta-2,5-dien-4-one
• CAS: 1262400-43-0
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 354.605
• InChiKey: RETVLNQPGTWYCF-KZDRZIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6-isopropoxy-3,5,7-trimethyl-2,5-octadien-4-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以86%的产率得到4-<<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-2-methyl-5-methylene-3-(1-methylethyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  用FeCl 3介导的Nazarov反应全合成（±）-黄药素

  摘要：

  描述了抗生素（±）-黄药素（1）的总合成。在叔丁醇的存在下，FeCl 3促进了β-烷氧基二乙烯基酮的快速Nazarov反应，从而提供了α- exo-亚甲基环戊烯酮，这是该天然产物的核心骨架。在甲氧基甲基（MOM）酯化并用苯基硒烯基保护反应性外-亚甲基单元后，进行二羟基化，然后氧化，得到了黄原素MOM酯。最后，在温和条件下将该酯转化为（±）-黄药素（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.084
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-butene 、 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到(2E,5E)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6-isopropoxy-3,5,7-trimethyl-2,5-octadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  用FeCl 3介导的Nazarov反应全合成（±）-黄药素

  摘要：

  描述了抗生素（±）-黄药素（1）的总合成。在叔丁醇的存在下，FeCl 3促进了β-烷氧基二乙烯基酮的快速Nazarov反应，从而提供了α- exo-亚甲基环戊烯酮，这是该天然产物的核心骨架。在甲氧基甲基（MOM）酯化并用苯基硒烯基保护反应性外-亚甲基单元后，进行二羟基化，然后氧化，得到了黄原素MOM酯。最后，在温和条件下将该酯转化为（±）-黄药素（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.084

文献信息

• Total synthesis of (±)-xanthocidin using FeCl3-mediated Nazarov reaction
  作者：Kentaro Yaji、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.084

  日期：2010.12

  The total synthesis of the antibiotic, (±)-xanthocidin (1), is described. The FeCl3-promoted fast Nazarov reaction of the β-alkoxy divinyl ketone in the presence of t-BuOH provided the α-exo-methylene cyclopentenone, which is the core skeleton of this natural product. After methoxymethyl (MOM) esterification and protection of the reactive exo-methylene unit with a phenylseleno group, dihydroxylation

  描述了抗生素（±）-黄药素（1）的总合成。在叔丁醇的存在下，FeCl 3促进了β-烷氧基二乙烯基酮的快速Nazarov反应，从而提供了α- exo-亚甲基环戊烯酮，这是该天然产物的核心骨架。在甲氧基甲基（MOM）酯化并用苯基硒烯基保护反应性外-亚甲基单元后，进行二羟基化，然后氧化，得到了黄原素MOM酯。最后，在温和条件下将该酯转化为（±）-黄药素（1）。