1-acetyl-2-nitromethylindoline | 1269774-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-nitromethylindoline
• 英文别名: 1-[2-(Nitromethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone
• CAS: 1269774-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: JRUSFIQDEGNNGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2-allylaniline 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-acetyl-2-nitromethylindoline
  参考文献：
  名称：

  Iron-mediated one-pot formal nitrocyclization onto unactivated alkenes

  摘要：

  通过顺序步骤实现了具有硝基甲基基团的杂环的一锅合成，该过程包括使用氮酸铁(III)非水合物进行烯烃的氯硝化，随后进行消除反应和分子内迈克尔加成。这一反应提供了一种高效的杂环合成方法，具有实验步骤简单、使用低毒性且价格便宜的试剂等优点。

  DOI：

  10.1039/c0ob00905a

文献信息

• Iron-mediated one-pot formal nitrocyclization onto unactivated alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Tatsuya Fujii、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/c0ob00905a

  日期：——

  One-pot synthesis of heterocycles having a nitromethyl group was achieved by sequential steps that involved chloronitration of alkenes using iron(III) nitrate nonahydrate followed by elimination and intramolecular Michael addition. This reaction provides an efficient method for the synthesis of heterocycles due to the simple experimental procedure and the use of inexpensive reagents of low toxicity.

  通过顺序步骤实现了具有硝基甲基基团的杂环的一锅合成，该过程包括使用氮酸铁(III)非水合物进行烯烃的氯硝化，随后进行消除反应和分子内迈克尔加成。这一反应提供了一种高效的杂环合成方法，具有实验步骤简单、使用低毒性且价格便宜的试剂等优点。