ethyl (2Z)-3-phenyl-2-iodomethylpropenoate | 98748-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-phenyl-2-iodomethylpropenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(iodomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 98748-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₂
• 分子量: 316.139
• InChiKey: XZGVWELYJQJABK-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 ethyl (2Z)-3-phenyl-2-iodomethylpropenoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到diethyl (E)-4-methyl-5-oxo-1-phenylhex-1-ene-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ameer, Farouk; Drewes, Siegfried E.; Houston-McMillan, Mark S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1143 - 1146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(fluoromethyl)-3-phenylacrylate 在 lithium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到ethyl (2Z)-3-phenyl-2-iodomethylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  用碘化锂选择性 Csp3–F 键功能化

  摘要：

  提出了一种使用廉价的碘化锂对各种活化和未活化脂肪族基材进行 C-F 键功能化的高效方法。伯、仲、叔、苄基、炔丙基和α-官能化烷基氟化物在氯化或芳香族溶剂中在室温或加热下反应生成相应的碘化物，其分离收率为91-99%。该反应对脂肪族一氟化物具有选择性，并且可以与原位亲核碘化物取代偶联，以高产率安装碳-碳、碳-氮和碳-硫键。烷基二氟化物、三氟化物，即使在活化的苄基位置，在相同条件下也是惰性的，并且也可以容忍芳基氟化物键。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738383

文献信息

• Metallic samarium and iodine promoted facile and efficient syntheses of trisubstituted alkenes from the acetates of Baylis–Hillman adducts
  作者：Jian Li、Hua Xu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.136

  日期：2005.3

  Baylis–Hillman adducts underwent reductive elimination to form (E)-methylcinnamic ester derivatives. When the iodine was used in 1:1 ratio with metallic samarium, stereospecific syntheses of allylic iodide derivatives, (2Z)-2-(iodomethyl)alk-2-enoates, were achieved. Thus, this gives a new approach to the selective construction of stereo-defined trisubstituted alkenes with the simple Sm/I2 system.

  由sa金属在催化量的碘存在下促进，Baylis-Hillman加合物进行还原消除，形成（E）-甲基肉桂酸酯衍生物。当碘与金属sa以1：1的比例使用时，可以实现烯丙基碘化物衍生物（2 Z）-2-（碘甲基）烷-2-烯酸酯的立体定向合成。因此，这为使用简单的Sm / I 2系统选择性构建立体定义的三取代烯烃提供了一种新方法。