4-(2-pyrrolyl)-1,1,1-trifluoro-2,4-butanedione | 326-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-pyrrolyl)-1,1,1-trifluoro-2,4-butanedione
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-pyrrol-2-yl-butane-1,3-dione；4,4,4-Trifluor-1-pyrrol-2-yl-butan-1,3-dion；4,4,4-trifluoro-1-(1H-pyrrol-2-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 326-89-6
• 化学式: C₈H₆F₃NO₂
• 分子量: 205.136
• InChiKey: PNOKCYRMKNWIQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-70 °C
• 沸点：
  112-117 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-pyrrolyl)-1,1,1-trifluoro-2,4-butanedione 在 盐酸 、 羟胺 作用下， 生成 3-pyrrol-2-yl-5-trifluoromethyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. Preparation of 2-Pyrroyltrifluoroacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a600
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 2-乙酰基吡咯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(2-pyrrolyl)-1,1,1-trifluoro-2,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环的合成

  摘要：

  将选定的在2位具有三氟甲基和/或氟的1,3-二酮与芳族肼，羟胺，尿素，硫脲，胍和取代的苯胺缩合，分别生成吡唑，异恶唑，嘧啶和喹啉。产率从27％到87％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00221-x

文献信息

• Keto–enol and enol–enol tautomerism in trifluoromethyl-β-diketones
  作者：Joseph C. Sloop、Carl L. Bumgardner、Gary Washington、W. David Loehle、Sabapathy S. Sankar、Adam B. Lewis

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.02.012

  日期：2006.6

  The keto-enol (K reversible arrow E) and enol-enol (E reversible arrow E) equilibria of a variety of trifluoromethyl-beta-diketones were investigated using H-1, C-13, F-19 NMR spectroscopy, infrared spectroscopy and ultraviolet-visible spectrophotometry in nonpolar solvents. In general, NMR, IR and UV spectral evidence indicates that trifluoromethyl-beta-diketones exist as mixtures of two chelated cis-enol forms in nonpolar media. Infrared spectroscopy and ultraviolet spectrophotometry show the E reversible arrow E equilibrium lies in the direction of the enol form which maximizes conjugation in most cases. Exceptions are noted and discussed. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.