1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose | 89825-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-trimethylsilyl-α,β-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-trimethylsilyl-D-glucopyranose；1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucoside；2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-1-O-(trimethylsilyl)-D-glucopyranose；trimethyl-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxysilane
• CAS: 89825-08-1
• 化学式: C₃₇H₄₄O₆Si
• 分子量: 612.838
• InChiKey: PTUOHXMVVREBBG-YGMGGQQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)苯 、 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到methoxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  缩醛-α-葡糖苷的合成。立体选择性进入新型化合物

  摘要：

  摘要乙缩醛糖苷是一类新的化合物，作为酶抑制剂和细胞抑制剂，特别引起人们的兴趣，用于治疗癌症。在高度立体选择性的葡糖苷化反应中，通过处理60-80％的产率可获得乙酰基保护的乙缩醛-α-葡萄糖苷，例如甲氧基甲基2,3,4,6-四-O-乙缩醛-α-d-吡喃葡萄糖苷（5a）。在催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（4）的存在下，将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-α-d-吡喃葡萄糖（1）与乙缩醛，例如二甲氧基甲烷（3a） -70°糖苷化涉及新的原理，其中该反应不是在异头碳上发生，而是保留在C-1上的三甲基甲硅烷氧基在氧上。三甲基甲硅烷基衍生物1可以用作纯的端基异构体，或者可以通过从其1和其β端基异构体26的混合物中就地异构化来制备。可以通过添加丙酮或与乙缩醛相对应的醛（甲醛除外）来增加葡萄糖苷化的收率。在一锅合成中，苯乙醛（23e），三甲基甲硅烷基甲基醚（14a）和1在-70°

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80129-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 六甲基二硅氮烷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  缩醛-α-葡糖苷的合成。立体选择性进入新型化合物

  摘要：

  摘要乙缩醛糖苷是一类新的化合物，作为酶抑制剂和细胞抑制剂，特别引起人们的兴趣，用于治疗癌症。在高度立体选择性的葡糖苷化反应中，通过处理60-80％的产率可获得乙酰基保护的乙缩醛-α-葡萄糖苷，例如甲氧基甲基2,3,4,6-四-O-乙缩醛-α-d-吡喃葡萄糖苷（5a）。在催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（4）的存在下，将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-α-d-吡喃葡萄糖（1）与乙缩醛，例如二甲氧基甲烷（3a） -70°糖苷化涉及新的原理，其中该反应不是在异头碳上发生，而是保留在C-1上的三甲基甲硅烷氧基在氧上。三甲基甲硅烷基衍生物1可以用作纯的端基异构体，或者可以通过从其1和其β端基异构体26的混合物中就地异构化来制备。可以通过添加丙酮或与乙缩醛相对应的醛（甲醛除外）来增加葡萄糖苷化的收率。在一锅合成中，苯乙醛（23e），三甲基甲硅烷基甲基醚（14a）和1在-70°

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80129-5

文献信息

• Einfache und stereoselektive synthese von α- und β-phenylglykosiden
  作者：Lutz-F Tietze、Poland Fischer、Hans-Joachim Guder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85681-6

  日期：1982.1

  Reaction of phenyl-trimethylsilylethers (3) with 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucoside (1) (anomeric mixture) yields almost exclusively the aryl-β-glucosides (4) in the presence of catalytic amounts of TMS-triflate at 20°C, whereas (3) and 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucoside (2) gives mainly the aryl-α-glucosides (8).

  苯基三甲基甲硅烷基醚（3）与1-O-三甲基甲硅烷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖苷（端基混合物）的反应几乎只产生芳基-β-葡萄糖苷（4 ）在20°C下催化量的TMS-三氟甲磺酸盐存在下，而（3）和1-O-三甲基甲硅烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖苷（2）主要产生芳基-α-葡萄糖苷（8）。
• Stereoselective Glycosylation Reaction Starting from 1-O-Trimethylsilyl Sugars by Using Diphenyltin Sulfide and a Catalytic Amount of Active Acidic Species
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koki Matsubara

  DOI：10.1246/cl.1992.1041

  日期：1992.6

  1,2-trans-Ribofuranosides are stereoselectively synthesized from 1-O-trimethylsilyl ribofuranose and trimethylsilyl ethers in the presence of a catalytic amount of Me3SiOTf using Ph2Sn=S as an additive, while 1,2-cis-ribofuranosides and 1,2-cis-glucopyranosides are prepared predominantly in the coexistence of LiClO4 in the above reaction.

  在催化量的 Me3SiOTf 存在下，使用 Ph2Sn=S 作为添加剂，从 1-O-三甲基甲硅烷基呋喃核糖和三甲基甲硅烷基醚立体选择性地合成 1,2-反式-呋喃核糖苷，而 1,2-顺式-呋喃核糖苷和 1,2-在上述反应中，顺式吡喃葡萄糖苷主要在 LiClO4 共存下制备。
• THE HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PERBENZYLATED α,α-TREHALOSE AND ITS D-<i>GALACTO</i>AND D-<i>MANNO</i>ANALOGS
  作者：Juji Yoshimura、Kazutoshi Hara、Tatsuya Sato、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1983.319

  日期：1983.3.5

  6-tetra-o-benzyl-1-o-trimethylsilyl-α,β-D-glucopyranose in dichloromethane with trimethylsilyl triflate catalyst gave the corresponding α,α- and α,β-trehaloses in quantitative yield. A similar treatment of D-galacto and D-manno analogs gave exclusively the corresponding α,α-anomers, respectively.

  用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化剂在二氯甲烷中处理 2,3,4,6-四-邻苄基-1-邻三甲基甲硅烷基-α,β-D-吡喃葡萄糖，定量得到相应的α,α-和α,β-海藻糖屈服。D-半乳糖和 D-甘露糖类似物的类似处理分别只产生相应的 α,α-异头物。