3-β-cholestanyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 70849-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-β-cholestanyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3β-cholestanyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 70849-14-8；70849-15-9；84758-39-4；127912-30-5；128820-61-1；128820-62-2；135269-50-0；146864-66-6；146864-67-7
• 化学式: C₆₁H₈₂O₆
• 分子量: 911.318
• InChiKey: WNOGRCYVPPRQLM-KBTFUWANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.19
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 正丁基锂 、 silver perchlorate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-β-cholestanyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GLUCOSYLATION USING GLUCOPYRANOSYL DIMETHYLPHOSPHINOTHIOATE

  摘要：

  在过氯酸银存在的情况下，从2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基二甲基硫代膦酸酯和醇类中制备了几种葡萄糖苷，且收率良好。通过这种方法，主要获得了α-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.297

文献信息

• Stereoselective Glycosylation Reaction Starting from 1-O-Trimethylsilyl Sugars by Using Diphenyltin Sulfide and a Catalytic Amount of Active Acidic Species
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koki Matsubara

  DOI：10.1246/cl.1992.1041

  日期：1992.6

  1,2-trans-Ribofuranosides are stereoselectively synthesized from 1-O-trimethylsilyl ribofuranose and trimethylsilyl ethers in the presence of a catalytic amount of Me3SiOTf using Ph2Sn=S as an additive, while 1,2-cis-ribofuranosides and 1,2-cis-glucopyranosides are prepared predominantly in the coexistence of LiClO4 in the above reaction.

  在催化量的 Me3SiOTf 存在下，使用 Ph2Sn=S 作为添加剂，从 1-O-三甲基甲硅烷基呋喃核糖和三甲基甲硅烷基醚立体选择性地合成 1,2-反式-呋喃核糖苷，而 1,2-顺式-呋喃核糖苷和 1,2-在上述反应中，顺式吡喃葡萄糖苷主要在 LiClO4 共存下制备。
• AN EFFICIENT METHOD FOR GLUCOSYLATION OF HYDROXY COMPOUNDS USING GLUCOPYRANOSYL FLUORIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yoshiyuki Murai、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1981.431

  日期：1981.3.5

  Glucosides and disaccharides are prepared in good yields from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-d-glucopyranosyl fluoride and hydroxy compounds in the presence of stannous chloride and silver perchlorate. In most cases, α-glucosides are predominantly (α⁄β=80⁄20∼92⁄8) obtained.

  在氯化亚锡和高氯酸银存在下，由 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基氟化物和羟基化合物制备葡萄糖苷和二糖，产量很高。在大多数情况下，主要得到α-葡萄糖苷（α⁄β=80⁄20∼92⁄8）。