(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-p-tolyloxy-tetrahydro-pyran | 77667-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-p-tolyloxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 77667-61-9
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆
• 分子量: 630.781
• InChiKey: MYQMMOJNTJYABU-PGSFLWIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 pyrilium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-p-tolyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  吡喃盐有机催化的立体选择性 O-糖基化**

  摘要：

  非专业人士的糖基化方法：市售的吡喃盐催化立体选择性糖基化反应与三氯乙酰亚胺酯亲电子试剂。多种酚类亲核试剂与该程序兼容。标准条件包括在环境条件下混合三种组分，并以最少的不希望的副产物形成进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202115394

文献信息

• Gold(III) Chloride and Phenylacetylene: A Catalyst System for the Ferrier Rearrangement, and<i>O</i>-Glycosylation of 1-<i>O</i>-Acetyl Sugars as Glycosyl Donors
  作者：Rashmi Roy、Parasuraman Rajasekaran、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201402606

  日期：2014.9

  have developed a new catalyst system comprising AuCl3 and phenylacetylene that promotes the Ferrier rearrangement of glycals and 2-acetoxymethylglycals with different nucleophiles, and also the O-glycosylation of 1-O-acetyl sugars to obtain a variety of useful glycosides at room temperature through relay catalysis. Good anomeric selectivity was observed for the Ferrier rearrangements, whereas the O-glycosylation

  我们开发了一种新的催化剂体系，包含 AuCl3 和苯乙炔，可促进具有不同亲核试剂的糖类和 2-乙酰氧基甲基糖类的费里尔重排，以及 1-O-乙酰糖的 O-糖基化，以通过以下方式在室温下获得各种有用的糖苷中继催化。对于 Ferrier 重排观察到良好的异头异构体选择性，而 1-O-乙酰糖的 O-糖基化产生具有中等至极好选择性的非对映异构体混合物。
• An Unexpected FeCl3/C-Catalyzed β-Stereoselective Glycosylation in the Presence of the C(2)-Benzyl Group
  作者：Hong Guo、Wenshuai Si、Juan Li、Guofang Yang、Tianjun Tang、Zhongfu Wang、Jie Tang、Jianbo Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611801

  日期：2019.8

  described using 2–20 mol% FeCl3/C as the catalyst and benzylated propargyl glycosides as the donors to reach yields up to 96% under mild condition. With an octatomic-ring intermediate at the α-face of FeCl3/C with alkyne of propargyl glycosides, a panel of aglycones comprising aliphatic, alicyclic, unsaturated alcohols, halogenated alcohols, and phenols with different substitution were examined successfully

  抽象的 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。
• Einfache und stereoselektive synthese von α- und β-phenylglykosiden
  作者：Lutz-F Tietze、Poland Fischer、Hans-Joachim Guder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85681-6

  日期：1982.1

  Reaction of phenyl-trimethylsilylethers (3) with 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucoside (1) (anomeric mixture) yields almost exclusively the aryl-β-glucosides (4) in the presence of catalytic amounts of TMS-triflate at 20°C, whereas (3) and 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucoside (2) gives mainly the aryl-α-glucosides (8).

  苯基三甲基甲硅烷基醚（3）与1-O-三甲基甲硅烷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖苷（端基混合物）的反应几乎只产生芳基-β-葡萄糖苷（4 ）在20°C下催化量的TMS-三氟甲磺酸盐存在下，而（3）和1-O-三甲基甲硅烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖苷（2）主要产生芳基-α-葡萄糖苷（8）。
• Schmidt, Richard R.; Michel, Josef, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 9, p. 763 - 764
  作者：Schmidt, Richard R.、Michel, Josef

  DOI：——

  日期：——