4,6-benzylidene-α,α-D-trehalose | 35427-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-benzylidene-α,α-D-trehalose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-Dihydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 35427-03-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₁
• 分子量: 430.409
• InChiKey: GCKDLJSIIVUJNC-YFYUZYKOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-benzylidene-α,α-D-trehalose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于抗生素递送的糖聚合物胶束的合成

  摘要：

  在这项工作中，我们设计了可生物降解的糖聚合物，该聚合物由碳水化合物通过聚乙二醇 (PEG) 接头与可生物降解的聚合物聚乳酸 (PLA) 结合而成。通过点击反应将炔烃末端功能化的 PEG-PLA 与叠氮化物衍生的甘露糖、海藻糖或麦芽七糖偶联来合成糖聚合物。偶联产率在 40-50% 的范围内，并且与碳水化合物的大小无关。通过与凝集素伴刀豆球蛋白 A 的结合证实，由此产生的糖聚合物能够形成核心为疏水性 PLA、表面为碳水化合物的胶束。糖胶束的直径约为 30 nm，尺寸分散度低。糖胶束能够封装非极性（利福平）和极性（环丙沙星）抗生素。与环丙沙星包封的胶束 (~417 nm) 相比，利福平包封的胶束要小得多 (27–32 nm)。此外，与环丙沙星（1.2-2.5 μg/mg，0.1-0.2%）相比，更多的利福平被加载到糖胶束中（66-80 μg/mg，7-8%）。尽管负载量低，但包封抗生素的糖胶束的活性至少与游离抗生素一样高或高

  DOI：

  10.3390/molecules28104031
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,6-benzylidene-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  用于抗生素递送的糖聚合物胶束的合成

  摘要：

  在这项工作中，我们设计了可生物降解的糖聚合物，该聚合物由碳水化合物通过聚乙二醇 (PEG) 接头与可生物降解的聚合物聚乳酸 (PLA) 结合而成。通过点击反应将炔烃末端功能化的 PEG-PLA 与叠氮化物衍生的甘露糖、海藻糖或麦芽七糖偶联来合成糖聚合物。偶联产率在 40-50% 的范围内，并且与碳水化合物的大小无关。通过与凝集素伴刀豆球蛋白 A 的结合证实，由此产生的糖聚合物能够形成核心为疏水性 PLA、表面为碳水化合物的胶束。糖胶束的直径约为 30 nm，尺寸分散度低。糖胶束能够封装非极性（利福平）和极性（环丙沙星）抗生素。与环丙沙星包封的胶束 (~417 nm) 相比，利福平包封的胶束要小得多 (27–32 nm)。此外，与环丙沙星（1.2-2.5 μg/mg，0.1-0.2%）相比，更多的利福平被加载到糖胶束中（66-80 μg/mg，7-8%）。尽管负载量低，但包封抗生素的糖胶束的活性至少与游离抗生素一样高或高

  DOI：

  10.3390/molecules28104031