(4aS,7R,8R,8aS)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-(methoxymethyl)-4a,7,8,8atetrahydronaphthalen-1(2H)-one | 1167993-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,7R,8R,8aS)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-(methoxymethyl)-4a,7,8,8atetrahydronaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 1167993-14-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: XRDPTWHZUHHZQF-LNKGRISISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7R,8R,8aS)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-(methoxymethyl)-4a,7,8,8atetrahydronaphthalen-1(2H)-one 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (1aR,2S,3R,3aS,7aR,7bS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethyl)-1a,2,3,3a,7,7a-hexahydronaphtho[2,1-b]oxiren-4(7bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4as,5R,8S,8ar)-1,5,8,8a-tetrahydro-1,4:5,8-diepoxynaphthalene-4a(4H)-carboxylic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.72h， 生成 (4aS,7R,8R,8aS)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-7-(methoxymethyl)-4a,7,8,8atetrahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257

文献信息

• A Desymmetrization Approach toward Highly Oxygenated <i>cis</i>-Decalins
  作者：Alexey Gromov、Valentin Enev、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol900834c

  日期：2009.7.2

  The cis-decalin core 2 of the antibiotic branimycin has been prepared by desymmetrization of diepoxynaphthalene 4. The key steps involve two successive S(N)' opening of the oxa-bridges. An improved procedure for the synthesis of 4 is also described.