(1aS,4aR,5R,6S,7aR,7bS)-1,1-Dimethyl-4,7-dimethylene-decahydro-cyclopropa[e]azulene-5,6-diol | 182803-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aS,4aR,5R,6S,7aR,7bS)-1,1-Dimethyl-4,7-dimethylene-decahydro-cyclopropa[e]azulene-5,6-diol
• CAS: 182803-88-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: GOBFITLRXQOFHH-LQSBQDLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,4aR,5R,6S,7aR,7bS)-1,1-Dimethyl-4,7-dimethylene-decahydro-cyclopropa[e]azulene-5,6-diol 在 potassium metaperiodate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以62%的产率得到(+)-hanegokedial
  参考文献：
  名称：

  Alloaromandendranes、bicyclogermacrane 和 2,3-secoalloaromandendranes 在地苔、Heteroscyphus planus 的培养细胞中

  摘要：

  摘要 从地草Heteroscyphus planus 的培养细胞中分离出新型ent-alloaromandendranes、planotriol 及其醋酸盐和四种ent-2,3-secoallomandendranes，包括两种自然界中的新化合物和一种新型ent-bicyclogermacrene。用轴向手性试剂 2-(2'-method-1'-naphthyl)-3,5-dichlorobenzoic acid 衍生后，通过单次 X 射线分析和 1 H NMR 光谱确定了平三醇及其乙酸酯的绝对构型(MNCB)。Planotriol diacetate 被化学转化为已知的 ent -2,3-secoalloaromandendrane, (-)-hanegokedial，这表明 2,3-dihydroxy-alloaromandranes 可能是 2,3-secoalloaromandendranes

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00257-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1aS,4aR,5R,6R,7S,7aR,7bS)-5-acetoxy-7-hydroxy-1,1,7-trimethyl-4-methylene-decahydro-cyclopropa[e]azulen-6-yl ester 在 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1aS,4aR,5R,6S,7aR,7bS)-1,1-Dimethyl-4,7-dimethylene-decahydro-cyclopropa[e]azulene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Alloaromandendranes、bicyclogermacrane 和 2,3-secoalloaromandendranes 在地苔、Heteroscyphus planus 的培养细胞中

  摘要：

  摘要 从地草Heteroscyphus planus 的培养细胞中分离出新型ent-alloaromandendranes、planotriol 及其醋酸盐和四种ent-2,3-secoallomandendranes，包括两种自然界中的新化合物和一种新型ent-bicyclogermacrene。用轴向手性试剂 2-(2'-method-1'-naphthyl)-3,5-dichlorobenzoic acid 衍生后，通过单次 X 射线分析和 1 H NMR 光谱确定了平三醇及其乙酸酯的绝对构型(MNCB)。Planotriol diacetate 被化学转化为已知的 ent -2,3-secoalloaromandendrane, (-)-hanegokedial，这表明 2,3-dihydroxy-alloaromandranes 可能是 2,3-secoalloaromandendranes

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00257-9