methyl (Z)-4-bromo-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate | 1257246-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-4-bromo-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 1257246-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClO₂
• 分子量: 289.556
• InChiKey: ZELRWUNXMPJMTD-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-bromo-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₄₃H₃₅F₆FeNP₂ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 methyl (3S)-3-(4-chlorophenyl)-4-(dimethoxyphosphoryl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of 3-Aryl-4-phosphonobutenoates with a P-Stereogenic BoPhoz-Type Ligand

  摘要：

  A series of chiral 3-aryl-4-phosphonobutyric acid esters were synthesized in high enantioselectivities (93-98% ee) via the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of the corresponding 3-aryl-4-phosphonobutenoates using a P-stereogenic BoPhoz-type phosphine-aminophosphine ligand. The methodology has been successfully applied to the asymmetric synthesis of a potential GABA(B) antagonist, (R)-phaclofen, in high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo101849b
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl (Z)-4-bromo-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of 3-Aryl-4-phosphonobutenoates with a P-Stereogenic BoPhoz-Type Ligand

  摘要：

  A series of chiral 3-aryl-4-phosphonobutyric acid esters were synthesized in high enantioselectivities (93-98% ee) via the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of the corresponding 3-aryl-4-phosphonobutenoates using a P-stereogenic BoPhoz-type phosphine-aminophosphine ligand. The methodology has been successfully applied to the asymmetric synthesis of a potential GABA(B) antagonist, (R)-phaclofen, in high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo101849b