methyl 2-(3,3-dimethylureido)-3-oxobutanoate | 1378928-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3,3-dimethylureido)-3-oxobutanoate
• CAS: 1378928-57-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: DWFZXRUCZRGRHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3,3-dimethylureido)-3-oxobutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled Construction of Pactamycin’s Complex Ureido Triol Functional Array

  摘要：

  An advanced Intermediate In a projected synthesis of pactamycin has been prepared. Early Installation of the C1-dImethylurea functionality allows for its participation in a diastereoselective, chelation-controlled addition of organometal nucleophiles to the C5 prochiral ketone. Four of the molecule's six stereocenters are set with a ketone functional handle provided for subsequent manipulation.

  DOI：

  10.1021/ol301140c
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 N,N-二甲基脲 在 辛酸铑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到methyl 2-(3,3-dimethylureido)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled Construction of Pactamycin’s Complex Ureido Triol Functional Array

  摘要：

  An advanced Intermediate In a projected synthesis of pactamycin has been prepared. Early Installation of the C1-dImethylurea functionality allows for its participation in a diastereoselective, chelation-controlled addition of organometal nucleophiles to the C5 prochiral ketone. Four of the molecule's six stereocenters are set with a ketone functional handle provided for subsequent manipulation.

  DOI：

  10.1021/ol301140c