6-mesitylphenanthridine | 32317-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-mesitylphenanthridine
• 英文别名: 6-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-phenanthridine；6-mesityl-phenanthridine；6-Mesityl-phenanthridin
• CAS: 32317-27-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: MQWWPJSQEZKRMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-mesitylphenanthridine 、 碘甲烷 生成 6-mesityl-5-methyl-phenanthridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1944, vol. 78, p. 164,167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-mesitylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  空间位阻吖啶光催化剂的制备与评价

  摘要：

  开发了一种通过 Negishi 型交叉偶联合成空间位阻 9-芳基吖啶的实用镍催化方案。该方法可以方便地从市售的 9-氯吖啶、廉价催化剂 [NiCl 2 (Ph 3 P) 2 ] 和有机锌试剂开始制备一组活性吖啶光催化剂，而无需额外的配体和贵金属。合成协议可以很容易地以克级执行。在脱羧硫醇化和胺化反应中测试了所得吖啶的光催化效率。通过 X 射线分析研究了 19 种吖啶的结构，从而提出了与催化活性相关的空间描述符。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200515

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Phenanthridines via Ligand-Free Copper-Catalyzed Annulation
  作者：Yan-Fu Chen、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/ol502237a

  日期：2014.9.5

  A novel procedure for the cascade reaction of the addition of a Grignard reagent to a nitrile with a copper-catalyzed C-N bond coupling was developed, which afforded various polysubstituted phenanthridines in moderate to good yields with tolerance for a wide variety of substrates. Experimental data demonstrated that the reaction proceeded more likely through a Cu(I/III) catalytic cycle.