levulinic acid | 1614248-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: levulinic acid
• CAS: 1614248-93-9
• 化学式: C₃₁H₅₃N₅O₆Si₂
• 分子量: 647.963
• InChiKey: OTXFJRPFCOOYQP-CXSMSNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  117.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  levulinic acid 在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氧化脱碱基位点类似物的交联 DNA 的合成

  摘要：

  DNA 链间交联是阻止复制和转录的重要 DNA 损伤家族。最近，发现氧化的无碱基位点与相反的 DNA 链反应以产生链间交联。2'-脱氧腺苷和氧化脱碱基位点 5'-(2-磷酰基-1,4-二氧丁烷) (DOB) 和 C4-羟基化脱碱基位点 (C4-AP) 之间的一些交联可逆地形成. 化学不稳定性阻碍了这些交联双链体的生化、结构和物理化学表征。为了克服这些限制，我们开发了通过固相寡核苷酸合成制备稳定的 DOB 和 C4-AP 交联类似物的方法。任何序列的寡核苷酸都可以通过合成亚磷酰胺来获得，其中使用光化学不稳定和肼不稳定基团正交保护交联产物的羟基。在固相合成交联 DNA 的一个臂之前，选择性地揭露单个羟基。该方法与市售的亚磷酰胺和其他寡核苷酸合成试剂兼容。在固相支持物上合成了含有多达 54 nt 的交联双链体。一种交联产物的后续酶连接提供了 60 bp 双链体，适用于核苷酸切除修复研究。在固相合成交联

  DOI：

  10.1021/jo500944g
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-(benzotriazol-1-yl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 levulinic acid
  参考文献：
  名称：

  含氧化脱碱基位点类似物的交联 DNA 的合成

  摘要：

  DNA 链间交联是阻止复制和转录的重要 DNA 损伤家族。最近，发现氧化的无碱基位点与相反的 DNA 链反应以产生链间交联。2'-脱氧腺苷和氧化脱碱基位点 5'-(2-磷酰基-1,4-二氧丁烷) (DOB) 和 C4-羟基化脱碱基位点 (C4-AP) 之间的一些交联可逆地形成. 化学不稳定性阻碍了这些交联双链体的生化、结构和物理化学表征。为了克服这些限制，我们开发了通过固相寡核苷酸合成制备稳定的 DOB 和 C4-AP 交联类似物的方法。任何序列的寡核苷酸都可以通过合成亚磷酰胺来获得，其中使用光化学不稳定和肼不稳定基团正交保护交联产物的羟基。在固相合成交联 DNA 的一个臂之前，选择性地揭露单个羟基。该方法与市售的亚磷酰胺和其他寡核苷酸合成试剂兼容。在固相支持物上合成了含有多达 54 nt 的交联双链体。一种交联产物的后续酶连接提供了 60 bp 双链体，适用于核苷酸切除修复研究。在固相合成交联

  DOI：

  10.1021/jo500944g