(2S)-2,6-dimethyl-2-[(1S)-2-nitro-1-(4-fluorophenyl)ethyl]hept-5-enal | 1262832-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-2,6-dimethyl-2-[(1S)-2-nitro-1-(4-fluorophenyl)ethyl]hept-5-enal
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]-2,6-dimethylhept-5-enal
• CAS: 1262832-30-3
• 化学式: C₁₇H₂₂FNO₃
• 分子量: 307.365
• InChiKey: AXGRJUKXRILTTJ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-庚烯醛 、 1-氟-3-(2-硝基乙烯基)苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-叔丁基-L-苏氨酸 、 磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.03h， 生成 (2R)-2,6-dimethyl-2-[(1S)-2-nitro-1-(4-fluorophenyl)ethyl]hept-5-enal 、 (2S)-2,6-dimethyl-2-[(1S)-2-nitro-1-(4-fluorophenyl)ethyl]hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Practical access to highly enantioenriched quaternary carbon Michael adducts using simple organocatalysts

  摘要：

  一种由氨基酸（OtBu-L-苏氨酸）、氢键供体（硫酰胺）和胺碱（DMAP）组成的三组分催化剂体系可使α-支链醛加成到硝基烯烃，产率高且ee值优异。重要的是，该催化剂的负载量（5.0 摩尔%）和醛的化学计量（1.2-2.0 等量）均达到了报告中的最低水平，而且在大多数情况下都能观察到最佳的当前产物曲线。

  DOI：

  10.1039/c0ob00822b

文献信息

• Practical access to highly enantioenriched quaternary carbon Michael adducts using simple organocatalysts
  作者：Thomas C. Nugent、Mohammad Shoaib、Amna Shoaib

  DOI：10.1039/c0ob00822b

  日期：——

  A three component catalyst system entailing an amino acid (OtBu-L-threonine), a hydrogen bond donor (sulfamide), and an amine base (DMAP) allows α-branched aldehyde addition to nitroalkenes in good to high yield and excellent ee. Importantly, the lowest reported catalyst loading (5.0 mol%) and aldehyde stoichiometry (1.2–2.0 equiv) is demonstrated and in most instances the best current product profile is observed.

  一种由氨基酸（OtBu-L-苏氨酸）、氢键供体（硫酰胺）和胺碱（DMAP）组成的三组分催化剂体系可使α-支链醛加成到硝基烯烃，产率高且ee值优异。重要的是，该催化剂的负载量（5.0 摩尔%）和醛的化学计量（1.2-2.0 等量）均达到了报告中的最低水平，而且在大多数情况下都能观察到最佳的当前产物曲线。