4-(2-(3,4-二甲氧基苄基氨基)乙基)苯酚 | 88205-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: 4-(2-(3,4-二甲氧基苄基氨基)乙基)苯酚
• 英文名称: 4-[2-(3,4-dimethoxy-benzylamino)ethyl]phenol
• 英文别名: 4-(2-veratrylamino-ethyl)-phenol；N-(3.4-Dimethoxy-benzyl)-4-oxy-β-phenaethylamin；4-(2-Veratrylamino-aethyl)-phenol；4-(2-(3,4-Dimethoxybenzylamino)ethyl)phenol；4-[2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylamino]ethyl]phenol
• CAS: 88205-07-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: BFMBGIKCZZXOGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(3,4-二甲氧基苄基氨基)乙基)苯酚 在 palladium diacetate 吡啶 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 N-formyl-2,3-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodiben[c,e]azocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, siculine, oxocrinine, epicrinine, and buflavine

  摘要：

  Three crinane type of alkaloids isolated from Amaryllidaceae family were synthesized by taking advantage of the PIFA-mediated intramolecular p-p' diphenol coupling reaction of norbelladine derivatives. Furthermore, buflavine was also prepared by using the p-p' diphenol coupling followed by dienone-phenol rearrangement as a key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.087
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 polymer supported borohydride reagent 、 polymer supported perruthenate reagent 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-(3,4-二甲氧基苄基氨基)乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the alkaloids (±)-oxomaritidine and (±)-epimaritidine using an orchestrated multi-step sequence of polymer supported reagents

  摘要：

  本文介绍了高产率合成生物碱 (±)-oxomaritidine 1 和 (±)-epimaritidine 2 的简明方法，分别采用了五步和六步反应序列，仅使用聚合物支持的试剂，以协调的连续方式进行。

  DOI：

  10.1039/a901798d

文献信息

• The use of a continuous flow-reactor employing a mixed hydrogen–liquid flow stream for the efficient reduction of imines to amines
  作者：Steen Saaby、Kristian Rahbek Knudsen、Mark Ladlow、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b504854k

  日期：——

  Imines have been reduced to amines in high yield, and with excellent chemoselectivity, by catalytic hydrogenation in a continuous flow-reactor, utilising an electrochemically-generated hydrogen source to produce a mixed hydrogen–liquid flow stream.

  在连续流动反应器中，通过催化氢化，利用电化学产生的氢源生成混合氢-液流流，实现了亚胺高产率地还原为胺，并具有优异的化学选择性。
• 5,10b-Ethanophenanthridine amaryllidaceae alkaloids inspire the discovery of novel bicyclic ring systems with activity against drug resistant cancer cells
  作者：Sean Henry、Ria Kidner、Mary R. Reisenauer、Igor V. Magedov、Robert Kiss、Véronique Mathieu、Florence Lefranc、Ramesh Dasari、Antonio Evidente、Xiaojie Yu、Xiuye Ma、Alexander Pertsemlidis、Regina Cencic、Jerry Pelletier、David A. Cavazos、Andrew J. Brenner、Alexander V. Aksenov、Snezna Rogelj、Alexander Kornienko、Liliya V. Frolova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.004

  日期：2016.9

  alkaloids and non-basic secondary metabolites, many of which are investigated for their promising anticancer activities. Of these, crinine-type alkaloids based on the 5,10b-ethanophenanthridine ring system were recently shown to be effective at inhibiting proliferation of cancer cells resistant to various pro-apoptotic stimuli and representing tumors with dismal prognoses refractory to current chemotherapy

  石蒜科的植物产生各种各样的生物碱和非碱性次生代谢产物，其中许多因其有希望的抗癌活性而被研究。其中，最近显示基于5,10b-乙基菲啶环系统的可丽宁型生物碱可有效抑制对各种促凋亡刺激具有抵抗力的癌细胞的增殖，并代表对当前化疗难以耐受的肿瘤，例如神经胶质瘤，黑色素瘤，非小细胞肺癌，食道癌，头颈癌等。以这一发现为出发点，并利用简洁的仿生路线通往可丽宁骨架，合成了一系列可丽宁类似物，并针对癌细胞进行了评估。这些化合物表现出一位数的微摩尔活性，并在多种耐药性癌细胞培养物中保留了这种活性。这项研究导致发现了新的双环系统，在开发能够克服癌症化疗耐药性的有效临床抗癌药物中具有巨大潜力。
• A flow process for the multi-step synthesis of the alkaloid natural product oxomaritidine: a new paradigm for molecular assembly
  作者：Ian R. Baxendale、Jon Deeley、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Steen Saaby、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1039/b600382f

  日期：——

  A flow process for the multi-step synthesis of the alkaloid natural product (±)-oxomaritidine is described, mediated through the use of microfluidic pumping systems that progress material through various packed columns containing immobilized reagents, catalysts, scavengers or catch and release agents; our route involves the combination of seven separate synthetic steps linked into one continuous sequence utilizing flow chemistry.

  本文介绍了一种多步骤合成生物碱天然产物 (±)-oxomaritidine 的流动工艺，该工艺通过使用微流体泵系统，使材料通过含有固定试剂、催化剂、清除剂或捕获和释放剂的各种填料柱。
• METHODS FOR TREATMENT OF RESISTANT CANCER
  申请人：New Mexico Tech Research Foundation

  公开号：US20170313720A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present disclosure describes a method to treat conditions, including cancer, using compounds that can target resistant cancer cells. The compounds of the invention can decrease the rate of proliferation of drug-resistant cancer cells, such as glioma, lung cancer, and uterine sarcoma.

  本公开描述了一种治疗条件（包括癌症）的方法，使用可以靶向耐药癌细胞的化合物。本发明的化合物可以降低药物耐药癌细胞（如胶质瘤、肺癌和子宫肉瘤）的增殖速率。
• A General Electro‐Synthesis Approach to Amaryllidaceae Alkaloids
  作者：Dennis Pollok、Luca M. Großmann、Torsten Behrendt、Till Opatz、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202201523

  日期：2022.9.6

  Highly pharmaceutically relevant Amaryllidaceae alkaloids have been accessed by a versatile electro-organic key transformation, including a precursor of the acetylcholinesterase inhibitor galantamine, used as FDA-approved drug for the treatment of Alzheimer's disease. Spirodienone-type intermediates were obtained in a regioselective and sustainable anodic key transformation from nature-derived starting

  高度药学相关的石蒜科生物碱已通过多功能电有机关键转化获得，其中包括乙酰胆碱酯酶抑制剂加兰他敏的前体，该药物被 FDA 批准用作治疗阿尔茨海默病的药物。螺二烯酮型中间体是通过区域选择性和可持续的阳极关键转化从天然原料中获得的