4-[2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylideneamino]ethyl]phenol | 510714-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylideneamino]ethyl]phenol
• CAS: 510714-42-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: PKVWAAJLHPVFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylideneamino]ethyl]phenol 在 polymer supported borohydride reagent 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-(3,4-二甲氧基苄基氨基)乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the alkaloids (±)-oxomaritidine and (±)-epimaritidine using an orchestrated multi-step sequence of polymer supported reagents

  摘要：

  本文介绍了高产率合成生物碱 (±)-oxomaritidine 1 和 (±)-epimaritidine 2 的简明方法，分别采用了五步和六步反应序列，仅使用聚合物支持的试剂，以协调的连续方式进行。

  DOI：

  10.1039/a901798d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 polymer supported perruthenate reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylideneamino]ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the alkaloids (±)-oxomaritidine and (±)-epimaritidine using an orchestrated multi-step sequence of polymer supported reagents

  摘要：

  本文介绍了高产率合成生物碱 (±)-oxomaritidine 1 和 (±)-epimaritidine 2 的简明方法，分别采用了五步和六步反应序列，仅使用聚合物支持的试剂，以协调的连续方式进行。

  DOI：

  10.1039/a901798d

文献信息

• A General Electro‐Synthesis Approach to Amaryllidaceae Alkaloids
  作者：Dennis Pollok、Luca M. Großmann、Torsten Behrendt、Till Opatz、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202201523

  日期：2022.9.6

  Highly pharmaceutically relevant Amaryllidaceae alkaloids have been accessed by a versatile electro-organic key transformation, including a precursor of the acetylcholinesterase inhibitor galantamine, used as FDA-approved drug for the treatment of Alzheimer's disease. Spirodienone-type intermediates were obtained in a regioselective and sustainable anodic key transformation from nature-derived starting

  高度药学相关的石蒜科生物碱已通过多功能电有机关键转化获得，其中包括乙酰胆碱酯酶抑制剂加兰他敏的前体，该药物被 FDA 批准用作治疗阿尔茨海默病的药物。螺二烯酮型中间体是通过区域选择性和可持续的阳极关键转化从天然原料中获得的
• Synthesis of the alkaloids (±)-oxomaritidine and (±)-epimaritidine using an orchestrated multi-step sequence of polymer supported reagents
  作者：Steven V. Ley、Olivier Schucht、Andrew W. Thomas、P. John Murray

  DOI：10.1039/a901798d

  日期：——

  The concise synthesis of the alkaloids (±)-oxomaritidine 1 and (±)-epimaritidine 2 in high yield are described, which employs a sequence of five- and six-step reactions respectively, using solely polymer supported reagents in an orchestrated successive manner.

  本文介绍了高产率合成生物碱 (±)-oxomaritidine 1 和 (±)-epimaritidine 2 的简明方法，分别采用了五步和六步反应序列，仅使用聚合物支持的试剂，以协调的连续方式进行。
• Chemical Synthesis and Biological Activities of Amaryllidaceae Alkaloid Norbelladine Derivatives and Precursors
  作者：Marie-Pierre Girard、Vahid Karimzadegan、Marianne Héneault、Francis Cloutier、Gervais Bérubé、Lionel Berthoux、Natacha Mérindol、Isabel Desgagné-Penix

  DOI：10.3390/molecules27175621

  日期：——

  alkaloids (AAs) are a structurally diverse family of alkaloids recognized for their many therapeutic properties, such as antiviral, anti-cholinesterase, and anticancer properties. Norbelladine and its derivatives, whose biological properties are poorly studied, are key intermediates required for the biosynthesis of all ~650 reported AAs. To gain insight into their therapeutic potential, we synthesized a series

  石蒜科生物碱 (AA) 是一个结构多样的生物碱家族，因其许多治疗特性而受到认可，例如抗病毒、抗胆碱酯酶和抗癌特性。降贝拉定及其衍生物的生物学特性研究很少，是所有约 650 种已报道 AA 生物合成所需的关键中间体。为了深入了解它们的治疗潜力，我们合成了一系列O-甲基化的去甲亚麻碱类生物碱，并评估了它们对两种癌细胞系的细胞毒性作用，以及它们对登革热病毒 (DENV) 和人类免疫缺陷病毒 1 的抗病毒作用（ HIV-1)，以及它们的抗阿尔茨海默病（抗胆碱酯酶和β-脯氨酰寡肽酶）特性。在单核细胞白血病细胞中，去甲胂定具有高度细胞毒性 (CC50 = 27.0 μM），而去甲柏拉定对肝癌细胞的细胞毒性最强（CC 50 = 72.6 μM）。HIV-1 感染仅在化合物的细胞毒性浓度下受损。3,4-二羟基苯甲醛（选择性指数（SI）=7.2）、3′,4′- O-二甲基降苯甲醛（SI=4.8）、4′- O-甲基降苯甲醛（SI