(3aS,5aS,9aS,11aS)-11a-isopropyl-2,2,6,6,9a-pentamethyl-3a,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydrophenanthro[2,1-d][1,3]dioxole | 1262221-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5aS,9aS,11aS)-11a-isopropyl-2,2,6,6,9a-pentamethyl-3a,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydrophenanthro[2,1-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aS,5aS,9aS,9bR,11aS)-11a-isopropyl-2,2,6,6,9a-pentamethyl-3a,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydrophenanthro[2,1-d][1,3]dioxole；(3aS,5aS,9aS,9bR,11aS)-2,2,6,6,9a-pentamethyl-11a-propan-2-yl-5,5a,7,8,9,9b,10,11-octahydro-3aH-phenanthro[1,2-d][1,3]dioxole
• CAS: 1262221-69-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: YVZXSGKMZBCZFR-ILBLIPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aS,9aS,11aS)-11a-isopropyl-2,2,6,6,9a-pentamethyl-3a,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydrophenanthro[2,1-d][1,3]dioxole 在 氧气 、 臭氧 、 甲硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以83%的产率得到2-((1S,2S)-2-((3aR,5R,7aS)-7a-isopropyl-2,2-dimethyl-4-oxohexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,6,6-trimethylcyclohexyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cytotoxic taiwaniaquinones A and F

  摘要：

  通过酮醛的分子内醛缩合和异亚丙基缩酮的氧化裂解，首次合成了具有细胞毒性的 (-)-taiwaniaquinone A 和 (-)-taiwaniaquinone F。

  DOI：

  10.1039/c0cc03763j
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5aR,6R,9aR,9bR,11aS)-6-(iodomethyl)-11a-isopropyl-2,2,6,9a-tetramethyl-3a,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11adodecahydrophenanthro[2,1-d][1,3]dioxole 在 Raney nickel 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到(3aS,5aS,9aS,11aS)-11a-isopropyl-2,2,6,6,9a-pentamethyl-3a,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydrophenanthro[2,1-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  基于假想的Abietane C7–C8裂解生物遗传途径的台湾类喹啉类药物的一般使用。

  摘要：

  据报道，一种新的合成花环醌的策略是一组具有异常重排的5（6→7）或6-nor-5（6→7）abeo-abietane骨架的萜类化合物，它们显示出有前途的生物活性。该方法基于对枞豆二萜的C7–C8双键的裂解，是目前唯一报道的合成C 20的方法。在环戊烷B环上具有碳官能团的台湾醌。它也适用于各种现有的台湾紫杉醇类化合物的合成。利用此，已经由（+）-松香酸合成了（-）-台湾quin醌A，F，G和H，（-）-台湾quin醌B和（-）-二噻喃酮。这种策略的多功能性使我们可以提出将枞豆碱C7–C8裂解作为这种类型的重排二萜的可能的生物合成途径的建议。该提议似乎得到了植物化学证据的支持。

  DOI：

  10.1021/jo202163y

文献信息

• Enantioselective total synthesis of cytotoxic taiwaniaquinones A and F
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Rubén Tapia、Ramón Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c0cc03763j

  日期：——

  The first synthesis of cytotoxic (−)-taiwaniaquinone A and (−)-taiwaniaquinone F has been achieved through the intramolecular aldol condensation of a ketoaldehyde and the oxidative cleavage of an isopropylidene ketal.

  通过酮醛的分子内醛缩合和异亚丙基缩酮的氧化裂解，首次合成了具有细胞毒性的 (-)-taiwaniaquinone A 和 (-)-taiwaniaquinone F。
• General Access to Taiwaniaquinoids Based on a Hypothetical Abietane C7–C8 Cleavage Biogenetic Pathway
  作者：Rubén Tapia、Juan J. Guardia、Esteban Alvarez、Ali Haidöur、Jose M. Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/jo202163y

  日期：2012.1.6

  cyclopentane B ring; it is also applicable to the synthesis of the wide variety of existing taiwaniaquinoids. Utilizing this, (−)-taiwaniaquinone A, F, G, and H, (−)-taiwaniaquinol B, and (−)-dichroanone have been synthesized from (+)-abietic acid. The versatility of this strategy allows us to propose the abietane C7–C8 cleavage as a possible biosynthetic pathway to this type of rearranged diterpenes; this

  据报道，一种新的合成花环醌的策略是一组具有异常重排的5（6→7）或6-nor-5（6→7）abeo-abietane骨架的萜类化合物，它们显示出有前途的生物活性。该方法基于对枞豆二萜的C7–C8双键的裂解，是目前唯一报道的合成C 20的方法。在环戊烷B环上具有碳官能团的台湾醌。它也适用于各种现有的台湾紫杉醇类化合物的合成。利用此，已经由（+）-松香酸合成了（-）-台湾quin醌A，F，G和H，（-）-台湾quin醌B和（-）-二噻喃酮。这种策略的多功能性使我们可以提出将枞豆碱C7–C8裂解作为这种类型的重排二萜的可能的生物合成途径的建议。该提议似乎得到了植物化学证据的支持。