[(1R,2S,3S,5S)-5-acetyloxy-3-azido-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]methyl acetate | 121236-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,3S,5S)-5-acetyloxy-3-azido-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 121236-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 271.273
• InChiKey: WAHPLKBDVLTMAO-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  121.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,5S)-5-acetyloxy-3-azido-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]methyl acetate 在 重铬酸吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-3-iodocyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-杂环2'-脱氧腺苷的立体定向合成。（+）-（1r，2s，4r）-4-氨基-2-羟基-2-羟基-1-羟基甲基环戊烷的改进制备方法。

  摘要：

  从双环内酯中提出了一种改进的方法，用于制备多功能合成前驱体carba-2'-deoxyribonucleosides（+）-13和对映体纯的碳环2'-deoxyadenosine（+）-14的第一种立体定向方式。二醇（+）-1。还报道了通过衍生自6的高价碘物种意外地形成了二取代的2-氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89811-2
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,5R)-5-Methanesulfonyloxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 [(1R,2S,3S,5S)-5-acetyloxy-3-azido-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-杂环2'-脱氧腺苷的立体定向合成。（+）-（1r，2s，4r）-4-氨基-2-羟基-2-羟基-1-羟基甲基环戊烷的改进制备方法。

  摘要：

  从双环内酯中提出了一种改进的方法，用于制备多功能合成前驱体carba-2'-deoxyribonucleosides（+）-13和对映体纯的碳环2'-deoxyadenosine（+）-14的第一种立体定向方式。二醇（+）-1。还报道了通过衍生自6的高价碘物种意外地形成了二取代的2-氧杂双环[2.2.1]庚烷骨架15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89811-2

文献信息

• BERES, J.;SAGI, GY.;BAITZ-GACS, E.;TOMOSKOZI, J.;OTVOS, L., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6207-6216
  作者：BERES, J.、SAGI, GY.、BAITZ-GACS, E.、TOMOSKOZI, J.、OTVOS, L.

  DOI：——

  日期：——