[(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanoyl] (2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanoate | 1260954-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanoyl] (2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanoate
• CAS: 1260954-76-4
• 化学式: C₄₀H₅₀O₇Si₂
• 分子量: 699.004
• InChiKey: FRLKEPFTTDGPBH-LQFQNGICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanoyl] (2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanoate 、 tert-butyl 3-[2-[[(1S,5S,6R,8R,10R,12S)-10,12-diacetyloxy-7-[(2R)-2-azido-4-methylpentanoyl]-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-6-carbonyl]amino]ethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到tert-butyl 3-[2-[[(1S,5S,6R,8R,10R,12S)-10,12-diacetyloxy-7-[(2R)-2-[[(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]-3-oxo-2-oxa-4,7-diazatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-6-carbonyl]amino]ethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  标称香蕉苷B的全合成：糖基化位点的结构修饰

  摘要：

  三肽标称banyaside B的总合成依赖于非标准的肽键形成反应。这些合成研究的一个重要成果是提出了对天然香蕉苷B的结构进行修订的建议，其中糖苷的确在轴向C-9 OH处与Abn核心相连，而不是在名义上的香蕉苷B中与C-7相连。

  DOI：

  10.1002/anie.201004047
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methoxypropionic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到[(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanoyl] (2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  标称香蕉苷B的全合成：糖基化位点的结构修饰

  摘要：

  三肽标称banyaside B的总合成依赖于非标准的肽键形成反应。这些合成研究的一个重要成果是提出了对天然香蕉苷B的结构进行修订的建议，其中糖苷的确在轴向C-9 OH处与Abn核心相连，而不是在名义上的香蕉苷B中与C-7相连。

  DOI：

  10.1002/anie.201004047

文献信息

• Total Synthesis of Nominal Banyaside B: Structural Revision of the Glycosylation Site
  作者：Corinna S. Schindler、Louis Bertschi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201004047

  日期：2010.11.22

  The total synthesis of the tripeptide nominal banyaside B relies on nonstandard peptide‐bond‐forming reactions. A key outcome of these synthetic studies is the proposal of a revised structure for natural banyaside B, in which the glycoside is indeed linked to the Abn core at the axial C‐9 OH and not C‐7 as in nominal banyaside B.

  三肽标称banyaside B的总合成依赖于非标准的肽键形成反应。这些合成研究的一个重要成果是提出了对天然香蕉苷B的结构进行修订的建议，其中糖苷的确在轴向C-9 OH处与Abn核心相连，而不是在名义上的香蕉苷B中与C-7相连。