Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(4-acetoxy-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 174865-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(4-acetoxy-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(4-acetyloxyphenyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 174865-45-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₇Si₂
• 分子量: 538.829
• InChiKey: XDMAAMNQDLTMJH-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(4-acetoxy-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 11.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(4-acetoxy-3-bromo-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-Aryl Furanosides by the “Reverse Polarity” Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951344o
• 作为产物：
  描述：

  1,4-脱水-2-脱氧-3,5-二-O-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-D-赤式-戊-1-烯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(4-acetoxy-phenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-Aryl Furanosides by the “Reverse Polarity” Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951344o