(E)-3-Dimethylamino-1-[7-dimethylamino-2-(4-fluoro-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-propenone | 850999-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-Dimethylamino-1-[7-dimethylamino-2-(4-fluoro-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-propenone
• CAS: 850999-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₁FN₄O
• 分子量: 352.411
• InChiKey: REOAYEYHWHUMCU-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环戊基胍盐酸盐 、 (E)-3-Dimethylamino-1-[7-dimethylamino-2-(4-fluoro-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-propenone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[2-(butylamino)pyrimidin-4-yl]-2-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并吡啶抗疱疹药：C2'和C7胺取代基的SAR。

  摘要：

  已鉴定出一系列新的有效的单纯疱疹病毒1复制的吡唑并[1,5-a]吡啶抑制剂。已开发了几种互补的合成方法，以使从常见的后期中间体容易获得各种类似物。描述了在嘧啶的C2'位置和核心吡唑并吡啶的C7位置上的胺取代基的详细检查。抗病毒数据表明非极性胺是最佳活性的首选。另外，已显示2'位需要一个NH基团以保持与金标准阿昔洛韦相似的活性水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.044
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-chloro-2-pyridinyl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-3-Dimethylamino-1-[7-dimethylamino-2-(4-fluoro-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-propenone
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]吡啶：一类新型抗疱疹药的合成方法

  摘要：

  描述了新型的7-氨基-3-嘧啶基-吡唑并[1，5- a ]吡啶抗疱疹化合物的合成。设计合成方法以允许在吡唑并[1，5- a ]吡啶的C-3和C-7位置附近进行快速类似物合成。通过叠氮基重排产生的7-氯吡唑并[1,5- a ]吡啶D是关键的组成部分。描述了用于构建C-3嘧啶的两种互补方法。这些方法包括开发利用炔基酮或烯酮的新型环化反应，以得到高度取代的嘧啶。概述的策略促进了C-3或C-7位置的后期操作，为快速模拟合成提供了灵活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.003