methyl (3R,4S,5R)-5-hydroxy-3,4-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-1-cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 696574-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R,4S,5R)-5-hydroxy-3,4-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-1-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• CAS: 696574-72-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: KEDNXXFTBURHTG-FQEAEBOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5R)-5-hydroxy-3,4-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-1-cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (3R,4S,5R)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-cyclohex-1-ene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  由sh草酸合成（+）-y烯酮

  摘要：

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.066
• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 氯化亚砜 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (3R,4S,5R)-5-hydroxy-3,4-(2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy)-1-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由sh草酸合成（+）-y烯酮

  摘要：

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.066