| 935479-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 935479-76-8
• 化学式: C₂₂H₁₉ClO₃
• 分子量: 366.844
• InChiKey: NPZHNYGYOMBXRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 三甲基氰硅烷 在 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((1S,2S)-2-(diphenylphosphino)cyclohexyl)thioureido)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3,3-bis(benzyloxy)-2-(4-chlorophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  膦-硫脲双试剂催化α，α-二烷氧基酮的对映选择性氰基化

  摘要：

  首次公开了羰基化合物的有机膦催化对映选择性氰基硅烷化反应。这个过程，双试剂催化是一个强大的工具，以优异的收率（高达99％）和良好的对映体选择性（高达94％ee）提供了所需的氰醇三甲基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800459
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦-硫脲双试剂催化α，α-二烷氧基酮的对映选择性氰基化

  摘要：

  首次公开了羰基化合物的有机膦催化对映选择性氰基硅烷化反应。这个过程，双试剂催化是一个强大的工具，以优异的收率（高达99％）和良好的对映体选择性（高达94％ee）提供了所需的氰醇三甲基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800459

文献信息

• Enantioselective Cyanosilylation of α,α-Dialkoxy Ketones Catalyzed by Proline-Derived in-Situ-Prepared <i>N</i>-Oxide as Bifunctional Organocatalyst
  作者：Bo Qin、Xiaohua Liu、Jian Shi、Ke Zheng、Haitao Zhao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo062336i

  日期：2007.3.1

  Bifunctional N,N‘-dioxide catalysts have been developed for highly enantioselective cyanosilylation of α,α-dialkoxy ketones. This process, catalyzed by in-situ-prepared proline-derived N,N‘-dioxide 2b, produced the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 93% ee). A reasonable mechanism was proposed according to the observation

  双官能N，N- '二氧化物催化剂已经被开发用于α的高度对映选择性的硅氰化反应，α二烷氧基酮。此过程中，通过催化的原位制备的脯氨酸衍生Ñ，Ñ '二氧化物2b中，所产生的相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚以优良产率（高达99％）的高对映选择性（高达93％ee）的。根据线性效应，1 H NMR谱图，分离的氰醇以及催化剂的NH和N-氧化物部分的作用，提出了合理的机理。