5,6-exo-dimethylmethylenedioxy-2-(N-methylcarbamoyl)-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one | 124575-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-exo-dimethylmethylenedioxy-2-(N-methylcarbamoyl)-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
• 英文别名: 5,6-exo-dimethylmethylenedioxy-2-(N-methylcarbamoyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 124575-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: HBJBMKBTSXBACN-OSMVPFSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-exo-dimethylmethylenedioxy-2-(N-methylcarbamoyl)-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+/-)-1-<4'β-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2'α,3'α-dimethylmethylenedioxycyclopent-1'β-yl>-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XX. Synthesis of Carbocyclic Nucleosides from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones: Sodium Borohydride-Mediated Carbon-Nitrogen Bond Cleavage of Five-and Six-Membered Lactams.

  摘要：

  通过利用硼氢化钠介导的C-N键断裂作为关键步骤，从2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮出发，经过少量步骤，立体选择性地合成了多种碳环核糖呋喃糖苷核苷。新型合成前体(±)-4β-羟甲基-1β-脲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷脲]的易得性，不仅提供了通往碳环核糖呋喃糖苷嘧啶的便捷途径，还提供了另一种途径，即合成相应的环戊胺，(±)-1β-氨基-4β-羟甲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷胺]，这对于相应嘌呤核苷的合成非常有用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1112
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-methylcarbamoyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-3-one 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5,6-exo-dimethylmethylenedioxy-2-(N-methylcarbamoyl)-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XX. Synthesis of Carbocyclic Nucleosides from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones: Sodium Borohydride-Mediated Carbon-Nitrogen Bond Cleavage of Five-and Six-Membered Lactams.

  摘要：

  通过利用硼氢化钠介导的C-N键断裂作为关键步骤，从2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮出发，经过少量步骤，立体选择性地合成了多种碳环核糖呋喃糖苷核苷。新型合成前体(±)-4β-羟甲基-1β-脲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷脲]的易得性，不仅提供了通往碳环核糖呋喃糖苷嘧啶的便捷途径，还提供了另一种途径，即合成相应的环戊胺，(±)-1β-氨基-4β-羟甲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷胺]，这对于相应嘌呤核苷的合成非常有用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1112

文献信息

• Stereospecific synthesis of carbocyclic nucleosides from 2-azabicyclo-[2.2.1]heptan-3-ones via sodium borohydride mediated carbon-nitrogen bond cleavage
  作者：Nobuya Katagiri、Makoto Muto、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99542-x

  日期：1989.1

  synthesized from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one readily available from cyclopentadiene, through introduction of an electron-withdrawing substituent at the 2-position followed by reduction with sodium borohydride.

  通过从2-戊二烯[2.2.1]庚-5-烯-3-酮（可从环戊二烯容易获得）合成新的碳环核苷合成子，方法是在2-位引入吸电子取代基，然后用硼氢化钠还原。