Z-4-(3-hydroxymethyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3-en)-4-cyclopent-2-en-1-one ethylene acetal | 138691-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-4-(3-hydroxymethyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3-en)-4-cyclopent-2-en-1-one ethylene acetal
• CAS: 138691-06-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆Si
• 分子量: 462.659
• InChiKey: KUIWXGKGJONQDZ-SRZZPIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-4-(3-hydroxymethyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3-en)-4-cyclopent-2-en-1-one ethylene acetal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 dicobalt octacarbonyl 、 3 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 碘 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,4R,6R,9R,10S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-11-oxo-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-12-ene-2,7-diyn-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药新carcininostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin核心结构的合成研究

  摘要：

  仅当C-6,7三键复合时，分子内的醛醇缩合反应才能轻松地构建抗肿瘤药新carzinostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin的双环[7.3.0]十二碳芯结构。η 2共2（CO）6 -acetylene加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00283-9
• 作为产物：
  描述：

  7-Trimethylsilanylethynyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-7-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Z-4-(3-hydroxymethyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3-en)-4-cyclopent-2-en-1-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药新carcininostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin核心结构的合成研究

  摘要：

  仅当C-6,7三键复合时，分子内的醛醇缩合反应才能轻松地构建抗肿瘤药新carzinostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin的双环[7.3.0]十二碳芯结构。η 2共2（CO）6 -acetylene加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00283-9

文献信息

• Synthesis of the 4,5-epoxybicyclo[7.3.0]dodecadiyne neocarzinostatin core structure. Surprising compatibility of the 4,5-epoxide with a η²-hexacarbonyldicobalt mediated aldol reaction
  作者：Philip Magnus、Martin Davies

  DOI：10.1039/c39910001522

  日期：——

  The highly functionalized neocarzinostatin core structure 16 has been synthesized from the enynone 9 in a hexacarbonyldicobalt mediated aldol reaction in which the epoxide ring is unexpectedly not opened.

  高度功能化的新卡西诺司他汀核心结构16是通过烯酮9在六羰基二钴介导的醛缩反应中合成的，其中环氧化物环意外地没有打开。