methyl 4-O-(2-aminoethyl)phophoryl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 222628-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(2-aminoethyl)phophoryl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-(2-aminoethylphosphono)-l-glycero-alpha-d-manno-heptopyranoside；2-aminoethyl [(2R,3S,4R,5S,6S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxy-6-methoxyoxan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 222628-96-8
• 化学式: C₁₀H₂₂NO₁₀P
• 分子量: 347.259
• InChiKey: ATPRUHABOZXCTQ-UFMRAMJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(2-aminoethyl)phophoryl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 以 氢氧化钾 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到methyl L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 4-(disodium phosphate)
  参考文献：
  名称：

  合成磷酸乙醇胺的l-甘油-d-甘露聚糖-庚糖苷衍生物中碱介导的磷酸盐迁移的研究

  摘要：

  摘要甲基α-d-甘露吡喃糖苷的合成的2、3、4和6一磷酸酯衍生物，甲基l-甘油-α-d-甘露糖吡喃糖苷的4-，6-和7-单磷酸酯衍生物和相应的磷酸乙醇胺衍生物和甲基l-甘油-α-d-芒果基七吡喃糖苷的6,7-环磷酸酯类似物用于研究在强碱性条件下（4 M KOH，120°C，18 h）的磷酸盐迁移和水解。通过1 H NMR光谱和电喷雾质谱分析所得产物。发现在这些条件下磷酸酯取代基是稳定的，除了庚糖7-磷酸酯（其产生大量的磷酸酯水解）以外，未观察到迁移或水解。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00271-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3:6,7-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-O-(2-aminoethyl)phophoryl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成磷酸乙醇胺的l-甘油-d-甘露聚糖-庚糖苷衍生物中碱介导的磷酸盐迁移的研究

  摘要：

  摘要甲基α-d-甘露吡喃糖苷的合成的2、3、4和6一磷酸酯衍生物，甲基l-甘油-α-d-甘露糖吡喃糖苷的4-，6-和7-单磷酸酯衍生物和相应的磷酸乙醇胺衍生物和甲基l-甘油-α-d-芒果基七吡喃糖苷的6,7-环磷酸酯类似物用于研究在强碱性条件下（4 M KOH，120°C，18 h）的磷酸盐迁移和水解。通过1 H NMR光谱和电喷雾质谱分析所得产物。发现在这些条件下磷酸酯取代基是稳定的，除了庚糖7-磷酸酯（其产生大量的磷酸酯水解）以外，未观察到迁移或水解。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00271-7