3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-1-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 1311157-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-1-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[1-(4-Fluorobenzyl)-1h-indol-3-yl]-1-propyl-1h-pyrazole-5-carboxylic acid；5-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]-2-propylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1311157-98-8
• 化学式: C₂₂H₂₀FN₃O₂
• 分子量: 377.418
• InChiKey: CPDKGDBHNXGHGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-1-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-羧酸衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列带有3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-羧酸核的新型化合物。分析和光谱数据证实了新化合物的结构。该系列中区域异构体的结构由 1 H-NMR 谱确定。评估了标题化合物的内皮素-1 拮抗剂活性。在体外功能测定中，化合物 23、24、28 和 29 在 1 μg/mL 的浓度下表现出显着的功效，而化合物 5b、5c、26 和 28 在高浓度时与阳性对照波生坦一样有效。在评估预防内皮素 1 诱导的小鼠猝死的实验中，化合物 5b 显示出与波生坦相当的活性，30 比波生坦更有效。还筛选了最终化合物对四种革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。一些测试化合物显示出弱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0301-2

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-carboxylic acid derivatives
  作者：Datong Zhang、Guangtian Wang、Chubing Tan、Weiren Xu、Yuan Pei、Lingyan Huo

  DOI：10.1007/s12272-011-0301-2

  日期：2011.3

  A series of novel compounds bearing a 3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-carboxylic acid nucleus were synthesized. Analytical and spectral data confirmed the structures of the new compounds. The structures of the regioisomers in this series were determined by 1H-NMR spectra. The title compounds were evaluated for their endothelin-1 antagonist activities. In the in vitro functional assay, compounds 23, 24

  合成了一系列带有3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-羧酸核的新型化合物。分析和光谱数据证实了新化合物的结构。该系列中区域异构体的结构由 1 H-NMR 谱确定。评估了标题化合物的内皮素-1 拮抗剂活性。在体外功能测定中，化合物 23、24、28 和 29 在 1 μg/mL 的浓度下表现出显着的功效，而化合物 5b、5c、26 和 28 在高浓度时与阳性对照波生坦一样有效。在评估预防内皮素 1 诱导的小鼠猝死的实验中，化合物 5b 显示出与波生坦相当的活性，30 比波生坦更有效。还筛选了最终化合物对四种革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。一些测试化合物显示出弱的抗菌活性。