Furo[2,3-b]pyridin-3(2H)-one, 5-chloro- | 1256794-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Furo[2,3-b]pyridin-3(2H)-one, 5-chloro-
• 英文别名: 5-chlorofuro[2,3-b]pyridin-3-one
• CAS: 1256794-06-5
• 化学式: C₇H₄ClNO₂
• 分子量: 169.567
• InChiKey: QXBYEAXYXYTENK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Furo[2,3-b]pyridin-3(2H)-one, 5-chloro- 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-phenyl-5-(p-methylphenyl)furo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有用于化学选择性交叉偶联的功能手柄的呋喃[2,3-b]吡啶的简洁、克级合成

  摘要：

  描述了呋喃并[2,3- b ]吡啶的简明四步合成，在 3 位和 5 位上有用于钯介导的交叉偶联反应的手柄。合成路线经过优化，仅一步需要柱层析纯化。该路线适合按比例放大，并已在数克规模上成功实施。呋喃并吡啶在药物化学中越来越受到关注，这种途径应该能够轻松获得构效关系 (SAR) 研究的核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152353
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯烟酸 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Furo[2,3-b]pyridin-3(2H)-one, 5-chloro-
  参考文献：
  名称：

  具有用于化学选择性交叉偶联的功能手柄的呋喃[2,3-b]吡啶的简洁、克级合成

  摘要：

  描述了呋喃并[2,3- b ]吡啶的简明四步合成，在 3 位和 5 位上有用于钯介导的交叉偶联反应的手柄。合成路线经过优化，仅一步需要柱层析纯化。该路线适合按比例放大，并已在数克规模上成功实施。呋喃并吡啶在药物化学中越来越受到关注，这种途径应该能够轻松获得构效关系 (SAR) 研究的核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152353