(2S)-2-phenyl-1-[2-[(2S)-2-phenylaziridin-1-yl]ethyl]aziridine | 1207167-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-phenyl-1-[2-[(2S)-2-phenylaziridin-1-yl]ethyl]aziridine
• CAS: 1207167-36-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: KATXOMHDJZMTCQ-UVHRUJRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-{[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}ethyl)amino]-2-phenylethan-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-phenyl-1-[2-[(2S)-2-phenylaziridin-1-yl]ethyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  取代1,2-乙烯二氮丙啶的立体选择性合成及其在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的配体应用

  摘要：

  将有机金属试剂双加到由乙二醛和（S）-苯基甘醇制备的熔融恶嗪-恶嗪中，根据有机金属试剂的性质，得到C 2-或C 1对称的1，2-亚乙基双（β-氨基醇）。通过使用（S）-缬氨醇和苯乙二醛为原料，并通过乙硼烷还原恶嗪-恶嗪。β-氨基醇部分的环化得到在环碳上带有一个取代基/立体中心和在乙烯系链中带有一个，两个或没有取代基/立体中心的1，2-亚乙基二氮丙啶。这些双（氮丙啶）在丙二酸二甲酯的钯催化的烯丙基烷基化反应中用作配体。已经确定，碳系链中的取代基和相应的立体中心的构型对对映选择性的影响有限。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.062
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-diphenylallyl ethyl carbonate 、 丙二酸二甲酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (2S)-2-phenyl-1-[2-[(2S)-2-phenylaziridin-1-yl]ethyl]aziridine 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-dimethyl 2-(1,3-diphenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  取代1,2-乙烯二氮丙啶的立体选择性合成及其在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的配体应用

  摘要：

  将有机金属试剂双加到由乙二醛和（S）-苯基甘醇制备的熔融恶嗪-恶嗪中，根据有机金属试剂的性质，得到C 2-或C 1对称的1，2-亚乙基双（β-氨基醇）。通过使用（S）-缬氨醇和苯乙二醛为原料，并通过乙硼烷还原恶嗪-恶嗪。β-氨基醇部分的环化得到在环碳上带有一个取代基/立体中心和在乙烯系链中带有一个，两个或没有取代基/立体中心的1，2-亚乙基二氮丙啶。这些双（氮丙啶）在丙二酸二甲酯的钯催化的烯丙基烷基化反应中用作配体。已经确定，碳系链中的取代基和相应的立体中心的构型对对映选择性的影响有限。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.062

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted 1,2-ethylenediaziridines and their use as ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Andrea Gualandi、Francesco Manoni、Magda Monari、Diego Savoia

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.062

  日期：2010.1

  2-ethylenediaziridines bearing one substituent/stereocenter on the ring carbon and one, two or no substituents/stereocenters in the ethylene tether. These bis(aziridines) were used as ligands in the Pd-catalyzed allylic alkylation of dimethyl malonate. It was established that the substituent(s) in the carbon tether and the configuration of the corresponding stereocenters have limited influence on the

  将有机金属试剂双加到由乙二醛和（S）-苯基甘醇制备的熔融恶嗪-恶嗪中，根据有机金属试剂的性质，得到C 2-或C 1对称的1，2-亚乙基双（β-氨基醇）。通过使用（S）-缬氨醇和苯乙二醛为原料，并通过乙硼烷还原恶嗪-恶嗪。β-氨基醇部分的环化得到在环碳上带有一个取代基/立体中心和在乙烯系链中带有一个，两个或没有取代基/立体中心的1，2-亚乙基二氮丙啶。这些双（氮丙啶）在丙二酸二甲酯的钯催化的烯丙基烷基化反应中用作配体。已经确定，碳系链中的取代基和相应的立体中心的构型对对映选择性的影响有限。