(R)-methyl 2-hydroxy-2-((S)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)-4-phenylbut-3-enoate | 1314946-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R)-methyl 2-hydroxy-2-((S)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,2R)-2-hydroxy-2-[(3S)-4-oxooxan-3-yl]-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 1314946-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: XHFLVACFXKHHPR-TYPPYWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 在 3,5-二硝基苯甲酸 、 C₁₇H₂₁N 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 methyl 2-hydroxy-2-(4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)-4-phenylbut-3-enoate 、 (R)-methyl 2-hydroxy-2-((S)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)-4-phenylbut-3-enoate 、 (S)-methyl 2-hydroxy-2-((R)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  简易手性伯-叔二胺催化剂促进 丙酮与β，γ-不饱和α-酮酯的 高度对映选择性醛醇缩合反应

  摘要：

  一系列伯-叔二胺催化剂被成功地用于促进苯酚的对映选择性羟醛反应。 丙酮含β，γ-不饱和α-酮酯，具有极好的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee的96％）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05607g

文献信息

• Highly enantioselective aldol reaction of acetone with β,γ-unsaturated α-keto esters promoted by simple chiral primary–tertiary diamine catalysts
  作者：Lin Peng、Liang-Liang Wang、Jian-Fei Bai、Li-Na Jia、Yun-Long Guo、Xi-Ya Luo、Fei-Ying Wang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c1ob05607g

  日期：——

  A series of primary–tertiary diamine catalysts were successfully applied to promote the enantioselective aldol reaction of acetone with β,γ-unsaturated α-keto esters in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 96% ee).

  一系列伯-叔二胺催化剂被成功地用于促进苯酚的对映选择性羟醛反应。 丙酮含β，γ-不饱和α-酮酯，具有极好的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee的96％）。