(11S)-11,13-dihydrotessaric acid | 83016-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-11,13-dihydrotessaric acid
• 英文别名: tessaric acid；(2S)-2-[(2R,8S,8aR)-8,8a-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl]propanoic acid
• CAS: 83016-43-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JWULPNCJZFZMRW-KIGUWFBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-11,13-dihydrotessaric acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到(11S)-tetrahydrotessaric acid
  参考文献：
  名称：

  Romo de Vivar, Alfonso; Reyes, Benito; Delgado, Guillermo, Chemistry Letters, 1982, p. 957 - 960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxonitrogenated Derivatives of Eremophilans and Eudesmans: Antiproliferative and Anti-Trypanosoma cruzi Activity
  作者：María F. Beer、Guillermo F. Reta、Adrián Puerta、Augusto E. Bivona、Andrés Sánchez Alberti、Natacha Cerny、Emilio L. Malchiodi、Carlos E. Tonn、José M. Padrón、Valeria P. Sülsen、Osvaldo J. Donadel

  DOI：10.3390/molecules27103067

  日期：——

  shown a wide range of biological activities, including cytotoxic and antiparasitic activity, among others. The antiproliferative activity of natural sesquiterpenes, tessaric acid, ilicic acid, and ilicic alcohol and their semisynthetic derivatives against HeLa, T-47D, WiDr, A549, HBL-100, and SW1573 cell lines were evaluated. The effect of the compounds on Trypanosoma cruzi epimastigotes was also assessed

  癌症是全世界最重要的死亡原因之一。实体瘤占癌症的绝大多数 (>90%)，用于治疗实体瘤的化疗药物仍具有不同的疗效和毒性。倍半萜烯是一组天然化合物，具有广泛的生物活性，包括细胞毒性和抗寄生虫活性等。评估了天然倍半萜烯、四氢叶酸、硅酸和硅醇及其半合成衍生物对 HeLa、T-47D、WiDr、A549、HBL-100 和 SW1573 细胞系的抗增殖活性。还评估了化合物对克氏锥虫上鞭毛体的影响。使用鼠脾细胞计算选择性指数。衍生品13和在所有测试的细胞系中，15 种是最具抗增殖作用的化合物，GI 50值介于 5.3 (±0.32) 和 14 (±0.90) μM 之间。1,2,3-三唑基团在衍生物 15–19 中的存在导致与对应于起始天然产物 ( 3 ) 的活性相比有所改善，GI 50值介于 12 (±1.5) 和 17 (±1.1) 之间) μM 和16是最活跃的化合物。关于抗T. cruzi活性，从