(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hex-4-ynoic acid methyl ester | 188415-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hex-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhex-4-ynoate
• CAS: 188415-22-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄Si
• 分子量: 272.417
• InChiKey: AWZFQINERPBVHQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hex-4-ynoic acid methyl ester 在 钯 咪唑 、 喹啉 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(R)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化，对映体选择性乙酸酯羟醛加成至α，β-芳族化合物：光学活性炔丙醇的制备

  摘要：

  描述了甲硅烷基乙烯酮缩醛与α，β-缩醛和3mol％的手性Ti（IV）配合物的催化对映选择性乙酸酯-醛醇缩合加成反应。通过该过程，可以以84-96％的收率和94-97％ee的收率获得旋光性β-羟基-γ-炔基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00344-5
• 作为产物：
  描述：

  [(1-methoxyvinyl)oxy]trimethylsilane 、 4-t-butyldimethylsilyloxy-2-butynal 在 titanium(IV) isopropylate 、 三甲基氯硅烷 、 3,5-二叔丁基水杨酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 (+)-2-(2-HO-3-Br-5-t-Bu-C₆H₂-CH=N)-2'-HO-1,1'-binaphthyl 作用下， 生成 (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hex-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一个原位过程进行催化，对映选择性醋酸羟醛加成。在（R）-（-）-肾上腺素合成中的应用

  摘要：

  我们报道了催化剂3的原位制备，其实质上简化了对映选择性的，催化的乙酸酯羟醛加成反应的实验程序。Me 3 SiCl和Et 3 N的添加避免了用Ti（O i Pr）4处理配体1和2时共沸除去释放的异丙醇。重要的是，这种新方法保持了我们最初描述的催化过程的显着特征：高收率和对映选择性，低催化剂负载以及便捷的反应时间和温度。我们已将新程序应用于（R来自商业试剂的）-（-）-肾上腺素，总产率为45％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02515-4