(2S,3R,4R,5R,6E)-4,5-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-6-ene-1,2,3,8-tetrol | 863975-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6E)-4,5-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-6-ene-1,2,3,8-tetrol
• 英文别名: (E,2S,3R,4R,5R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-6-ene-1,2,3,8-tetrol
• CAS: 863975-62-6
• 化学式: C₂₀H₄₄O₆Si₂
• 分子量: 436.737
• InChiKey: CNKJVYXXXQWDMC-WDNPNXEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6E)-4,5-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-6-ene-1,2,3,8-tetrol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 迭氮酸 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 [(4S,5S,6R,7S)-7,8-dibenzoyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成旋光性一元和二氨基醇

  摘要：

  几个光学活性单和diaminopolyols已经合成从octadienedioate开始1，由相应的醇的区域选择性和立体选择性的叠氮化通过光延/ S Ñ 2取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.011
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-(4R,5R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octa-2,6-dienedioic acid diethyl ester 在 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6E)-4,5-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-6-ene-1,2,3,8-tetrol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成旋光性一元和二氨基醇

  摘要：

  几个光学活性单和diaminopolyols已经合成从octadienedioate开始1，由相应的醇的区域选择性和立体选择性的叠氮化通过光延/ S Ñ 2取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.011

文献信息

• Stereoselective synthesis of optically active mono and diaminoalcohols
  作者：M. Teresa Barros、M. Adilia Januário Charmier、Christopher D. Maycock、Thierry Michaud

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.011

  日期：2005.8

  Several optically active mono and diaminopolyols have been synthesized starting from the octadienedioate 1, by regio- and stereo selective azidation of the corresponding alcohol by Mitsunobu/SN2 substitution.

  几个光学活性单和diaminopolyols已经合成从octadienedioate开始1，由相应的醇的区域选择性和立体选择性的叠氮化通过光延/ S Ñ 2取代。