((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde | 194980-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde
• CAS: 194980-04-6
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: ATSJKEPLRCTJSV-FMDGEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮 、 ((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde 在 FDP aldolase 作用下， 反应 30.0h， 生成 [(3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-oxo-5-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pentyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  小分子作为唾液酸路易斯 X 四糖在选择素抑制中的结构和功能模拟物：通过额外的负电荷和/或疏水基团显着增强抑制

  摘要：

  几种唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物包含受体相互作用的基本官能团和负电荷或疏水基团，已被开发为 E-、P- 和 L-选择素的抑制剂。一些模拟物表现出比天然配体四糖强 103-104 倍的选择素抑制活性，IC50 在低微摩尔至高纳摩尔范围内。这些模拟物的合成相对简单，使用 TMSOTf-Ac2O 介导的 C-糖基化，同时选择性去保护初级苄基和酶促醛醇加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja970920q
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)propene 在 palladium on activated charcoal 2,3-二巯基丁二酸 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 ((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  小分子作为唾液酸路易斯 X 四糖在选择素抑制中的结构和功能模拟物：通过额外的负电荷和/或疏水基团显着增强抑制

  摘要：

  几种唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物包含受体相互作用的基本官能团和负电荷或疏水基团，已被开发为 E-、P- 和 L-选择素的抑制剂。一些模拟物表现出比天然配体四糖强 103-104 倍的选择素抑制活性，IC50 在低微摩尔至高纳摩尔范围内。这些模拟物的合成相对简单，使用 TMSOTf-Ac2O 介导的 C-糖基化，同时选择性去保护初级苄基和酶促醛醇加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja970920q

文献信息

• Synthesis of C-Glycoconjugates from Readily Available Unprotected C-Allyl Glycosides by Chemoselective Ligation
  作者：Francisco Cardona、Barbara La Ferla

  DOI：10.1080/07328300802082457

  日期：2008.5