4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-hydroxycyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 849071-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-hydroxycyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 849071-58-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: GVRGFOICVCYURC-VDISTLRHSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三苯基膦烯)乙烯酮 、 4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-hydroxycyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗生素阿比霉素 C 的含四氢呋喃核结构的合成

  摘要：

  由丙炔酸乙酯锂和4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环己酮的加成产物制备了含有氧杂双环辛酮环和四氢萘酸酯的abyssomicin C(1)的核心结构。通过加入甲醇钠形成四氢呋喃，然后水解得到羟基四氢四氢嘧啶酸 27。螺环化合物 27 可以通过跨环的 Mitsunobu 内酯化作用环化成三环四氢二酸 23。或者，27可以由氰醇cis-19制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837208
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydroxycyclohexanecarbonitrile 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-hydroxycyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗生素阿比霉素 C 的含四氢呋喃核结构的合成

  摘要：

  由丙炔酸乙酯锂和4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环己酮的加成产物制备了含有氧杂双环辛酮环和四氢萘酸酯的abyssomicin C(1)的核心结构。通过加入甲醇钠形成四氢呋喃，然后水解得到羟基四氢四氢嘧啶酸 27。螺环化合物 27 可以通过跨环的 Mitsunobu 内酯化作用环化成三环四氢二酸 23。或者，27可以由氰醇cis-19制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837208