methyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucofuranoside | 78841-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucofuranoside
• 英文别名: methyl-[O³,O⁵,O⁶-tribenzoyl-O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucofuranoside]；Methyl-[O³,O⁵,O⁶-tribenzoyl-O²-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-glucofuranosid]
• CAS: 78841-81-3
• 化学式: C₃₅H₃₂O₁₁S
• 分子量: 660.698
• InChiKey: UWCHCVZJDKLGEF-DUCQPWDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 152.25h， 生成 methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成3-氨基-2,3,6-三甲氧基-十一-己糖己糖（柔宁胺）盐酸盐

  摘要：

  摘要试验了从1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的三种不同方法，用于合成盐酸道豆胺（24），抗肿瘤抗生素道诺霉素和阿霉素的糖成分。第三种路线可在11个步骤中以约5％的总收率提供24，构成了有用的制备性合成，将3,5,6-Tri-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖转化了通过甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷转化为甲基2,3：5,6-双脱水-α-1-L-呋喃呋喃糖苷，其末端环氧乙烷环经硼氢化物还原后选择性拆分，得到甲基2， 3-脱水-6-脱氧α-1-1-呋喃呋喃糖苷（31）。化合物31转化为2,3,3-脱水-5-O-苄基-6-脱氧-α-1-L-呋喃呋喃糖苷甲基，经氢化铝锂处理后在C-2选择性还原。得到甲基5-O-苄基-2,6-二脱氧-α-1-木糖六呋喃糖苷。随后的甲磺酰化，然后用叠氮化物置换中甲氧基，并进行转化，得到甲基3-叠氮基-5-O-苄基-2,6-二脱

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80395-x
• 作为产物：
  描述：

  O³,O⁵,O⁶-tribenzoyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 methyl 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成3-氨基-2,3,6-三甲氧基-十一-己糖己糖（柔宁胺）盐酸盐

  摘要：

  摘要试验了从1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的三种不同方法，用于合成盐酸道豆胺（24），抗肿瘤抗生素道诺霉素和阿霉素的糖成分。第三种路线可在11个步骤中以约5％的总收率提供24，构成了有用的制备性合成，将3,5,6-Tri-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖转化了通过甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷转化为甲基2,3：5,6-双脱水-α-1-L-呋喃呋喃糖苷，其末端环氧乙烷环经硼氢化物还原后选择性拆分，得到甲基2， 3-脱水-6-脱氧α-1-1-呋喃呋喃糖苷（31）。化合物31转化为2,3,3-脱水-5-O-苄基-6-脱氧-α-1-L-呋喃呋喃糖苷甲基，经氢化铝锂处理后在C-2选择性还原。得到甲基5-O-苄基-2,6-二脱氧-α-1-木糖六呋喃糖苷。随后的甲磺酰化，然后用叠氮化物置换中甲氧基，并进行转化，得到甲基3-叠氮基-5-O-苄基-2,6-二脱

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80395-x

文献信息

• Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 252
  作者：Bell et al.

  DOI：——

  日期：——