O³,O⁵,O⁶-tribenzoyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 6339-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O³,O⁵,O⁶-tribenzoyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O³,O⁵,O⁶-tribenzoyl-O¹,O²-isopropyliden-α-D-glucofuranose；1,2-O-Isopropylidene-3,5,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-glucofuranose；[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-benzoyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-benzoyloxyethyl] benzoate
• CAS: 6339-03-3
• 化学式: C₃₀H₂₈O₉
• mdl: MFCD00157219
• 分子量: 532.547
• InChiKey: KAALWXODPZBQSC-VYZOEPQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  646.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³,O⁵,O⁶-tribenzoyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 methyl 2,3-anhydro-6-O-benzoyl-β-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成3-氨基-2,3,6-三甲氧基-十一-己糖己糖（柔宁胺）盐酸盐

  摘要：

  摘要试验了从1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的三种不同方法，用于合成盐酸道豆胺（24），抗肿瘤抗生素道诺霉素和阿霉素的糖成分。第三种路线可在11个步骤中以约5％的总收率提供24，构成了有用的制备性合成，将3,5,6-Tri-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖转化了通过甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷转化为甲基2,3：5,6-双脱水-α-1-L-呋喃呋喃糖苷，其末端环氧乙烷环经硼氢化物还原后选择性拆分，得到甲基2， 3-脱水-6-脱氧α-1-1-呋喃呋喃糖苷（31）。化合物31转化为2,3,3-脱水-5-O-苄基-6-脱氧-α-1-L-呋喃呋喃糖苷甲基，经氢化铝锂处理后在C-2选择性还原。得到甲基5-O-苄基-2,6-二脱氧-α-1-木糖六呋喃糖苷。随后的甲磺酰化，然后用叠氮化物置换中甲氧基，并进行转化，得到甲基3-叠氮基-5-O-苄基-2,6-二脱

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80395-x

文献信息

• An improved synthesis of d-amicetose
  作者：Stevan Lajšić、Dus̈an Miljković、Gordana Ćetković

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90940-6

  日期：1992.9

  The structure of o-amicetose (2,3,6-trideoxy-o-evthro-hexose, l), a constituent of the antibiotic amicetin’, was proved first by synthesis from o-gluca12. Since then, numerous syntheses of o-amicetose and related sugars have been described3, and that by Bethel1 and Ferrier4 is relevant to the work now reported. The starting material for their synthesis4 was 3-0-benzoyl-1,2 : 5,6-di-O-isopropylidene-o-D-glucofuranose

  邻氨基葡萄糖（2,3,6-三甲氧基-邻戊基己糖，1）的结构是抗生素阿米替丁的组成部分，其结构首先是由邻氨基葡萄糖合成的。从那时起，已经描述了邻氨基苯甲酸和相关糖的许多合成方法3，而Bethel1和Ferrier4的方法与现在报道的工作有关。它们合成的起始原料4是3-0-苯甲酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-oD-葡萄糖呋喃糖（3），关键步骤是乙硫醇解3，得到四硫代衍生物7 _ 40％。在较早的工作基础上假定了7的假定前体，即无环D-＆I中间体8。我们现在报告3,5-di-0-乙酰基-6-S乙酰基-1,2-0-异亚丙基-6-硫代-cu-D_ranose（5）和3,5,6-tri的酸催化的乙硫醇解-O-苯甲酰基1,2-O-异亚丙基+ o-葡萄糖呋喃糖7（6）。
• The path of the conversion of 3,5,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-<scp>D</scp>-glucose into 4,5,6-tri-O-benzoyl-2,3-di-S-ethyl-2,3-dithio-<scp>D</scp>-allose diethyl dithioacetal
  作者：G. S. Bethell、R. J. Ferrier

  DOI：10.1039/p19720002873

  日期：——

  The reaction whereby 4,5,6-tri-O-benzoyl-2,3-di-S-ethyl-2,3-dithio-D-allose diethyl dithioacetal can be obtained efficiently by direct ethanethiolysis of 3,5,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucose is shown to take place by way of 2-S-ethyl-2-thio-D-mannose intermediates. Migration of the 2-ethylthio-group to C-3 and of the 3-benzoyl substituent to C-4 follow, and an additional ethylthio-group

  通过3,5,6-的直接乙硫醇解可以有效地获得4,5,6-三-O-苯甲酰基-2,3-二-S-乙基-2,3-二硫代-D-乳糖二乙基二硫缩醛的反应。显示三-O-苯甲酰基-1,2- O-异亚丙基-α- D-葡萄糖是通过2- S-乙基-2-硫代-D-甘露糖中间体发生的。随后发生2-乙硫基向C-3的迁移，以及3-苯甲酰基取代基向C-4的迁移，并且在C-2处引入另外的乙硫基。
• Ferrier, Robert J.; Haines, Stephen R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1675 - 1681
  作者：Ferrier, Robert J.、Haines, Stephen R.

  DOI：——

  日期：——
• Brigl; Schinle, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1890,1894
  作者：Brigl、Schinle

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-amino-2,3,6-trideoxy-ll-lyxo-hexose (daunosamine) hydrochloride from d-glucose
  作者：Gábor Medgyes、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80395-x

  日期：1981.6

  approaches starting from 1,2-O-isopropylidene-α- d -glucofuranose were tested for the synthesis of daunosamine hydrochloride (24), the sugar constituent of the antitumor antibiotics daunomycin and adriamycin. The third route, affording 24 in ~5% overall yield in 11 steps, constitutes a useful, preparative synthesis, 3,5,6-Tri-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α- d -glucofuranose was converted via methyl

  摘要试验了从1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的三种不同方法，用于合成盐酸道豆胺（24），抗肿瘤抗生素道诺霉素和阿霉素的糖成分。第三种路线可在11个步骤中以约5％的总收率提供24，构成了有用的制备性合成，将3,5,6-Tri-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖转化了通过甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷转化为甲基2,3：5,6-双脱水-α-1-L-呋喃呋喃糖苷，其末端环氧乙烷环经硼氢化物还原后选择性拆分，得到甲基2， 3-脱水-6-脱氧α-1-1-呋喃呋喃糖苷（31）。化合物31转化为2,3,3-脱水-5-O-苄基-6-脱氧-α-1-L-呋喃呋喃糖苷甲基，经氢化铝锂处理后在C-2选择性还原。得到甲基5-O-苄基-2,6-二脱氧-α-1-木糖六呋喃糖苷。随后的甲磺酰化，然后用叠氮化物置换中甲氧基，并进行转化，得到甲基3-叠氮基-5-O-苄基-2,6-二脱