(E)-tert-butyl 3-(1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)acrylate | 1261165-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(1-methyl-4-oxoquinolin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1261165-21-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: WJCQJMYBDVZJOA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮 、 丙烯酸叔丁酯 在 copper(II) carbonate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper hydroxide 作用下， 以83%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  β-杂原子取代酮的钯催化脱氢/氧化交叉偶联序列

  摘要：

  简洁，选择性：标题一锅法序列可形成烯酮功能并随后进行交叉偶联。该方法提供了从容易获得的β-杂原子取代的环酮中获得高度官能化的环状烯酮和烯胺酮的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201206610

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dehydrogenation/Oxidative Cross-Coupling Sequence of β-Heteroatom-Substituted Ketones
  作者：Youngtaek Moon、Daeil Kwon、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.201206610

  日期：2012.11.5

  Concise and selective: The title one‐pot sequence allows formation of the enone functionality and subsequent cross‐coupling. The process provides access to highly functionalized cyclic enolones and enaminones from readily accessible β‐heteroatom‐substituted cyclic ketones.

  简洁，选择性：标题一锅法序列可形成烯酮功能并随后进行交叉偶联。该方法提供了从容易获得的β-杂原子取代的环酮中获得高度官能化的环状烯酮和烯胺酮的途径。