3-(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)propanenitrile | 1392426-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)propanenitrile
• CAS: 1392426-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: IAGLVRSPBGOKMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)propanenitrile 、 乙酸酐 在 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到N-[3-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  立体化学调节腈取代的环丙烷的催化氢解

  摘要：

  提出了阮内镍催化非对映异构腈取代的螺环丙基氧吲哚的化学和区域选择性氢解的研究。反应的化学选择性结果受到腈取代的螺环丙基丙基吲哚的相对立体化学的显着影响。顺式非对映异构体发生化学和高区域选择性环丙烷的开环，得到相应的3-丙基乙酰胺衍生物。X射线晶体学研究以及DFT模型化学计算表明，化学和区域选择性直接取决于环丙烷环的键长不对称性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.025
• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 29.08h， 生成 3-(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  立体化学调节腈取代的环丙烷的催化氢解

  摘要：

  提出了阮内镍催化非对映异构腈取代的螺环丙基氧吲哚的化学和区域选择性氢解的研究。反应的化学选择性结果受到腈取代的螺环丙基丙基吲哚的相对立体化学的显着影响。顺式非对映异构体发生化学和高区域选择性环丙烷的开环，得到相应的3-丙基乙酰胺衍生物。X射线晶体学研究以及DFT模型化学计算表明，化学和区域选择性直接取决于环丙烷环的键长不对称性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.025

文献信息

• Stereochemistry modulates the catalytic hydrogenolysis of nitrile-substituted cyclopropanes
  作者：Daphne E. González-Juárez、J. Benjamín García-Vázquez、Violeta Zúñiga-García、Joel J. Trujillo-Serrato、Oscar R. Suárez-Castillo、Pedro Joseph-Nathan、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.025

  日期：2012.9

  The study of Raney-Ni catalyzed chemo- and regioselective hydrogenolysis of diastereomeric nitrile-substituted spirocyclopropyloxindoles is presented. The chemoselectivity outcome of the reaction is remarkably influenced by the relative stereochemistry of the nitrile-substituted spirocyclopropyloxindoles. Chemo- and high regioselective cyclopropane ring-opening occurs from the syn diastereomers to

  提出了阮内镍催化非对映异构腈取代的螺环丙基氧吲哚的化学和区域选择性氢解的研究。反应的化学选择性结果受到腈取代的螺环丙基丙基吲哚的相对立体化学的显着影响。顺式非对映异构体发生化学和高区域选择性环丙烷的开环，得到相应的3-丙基乙酰胺衍生物。X射线晶体学研究以及DFT模型化学计算表明，化学和区域选择性直接取决于环丙烷环的键长不对称性。