(R)-6-(4-methoxybenzyloxy)hexan-2-yl acetate | 1388144-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-(4-methoxybenzyloxy)hexan-2-yl acetate
• CAS: 1388144-79-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: OQPAVQUVACFZFC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(4-methoxybenzyloxy)hexan-2-yl acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of paecilomycin E, 10′-epi-paecilomycin E and 6′-epi-cochliomycin C

  摘要：

  使用晚期Mitsunobu大环内酯化反应披露了paecilomycin E及其立体异构体的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01400f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 chlorodicarbonyl(1-(isopropylamino)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl) ruthenium (II) 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-6-(4-methoxybenzyloxy)hexan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of 5′-epi-paecilomycin-F

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of one of the stereoisomers of the naturally occurring 14-membered ring macrolide paecilomycin-F (5'-epi) has been reported in this article. The main highlight of the synthetic strategy involves the successful application of a ring closing metathesis (RCM) reaction at a late stage. Asymmetric Keck allylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and Mitsunobu esterification have also been used successfully for the total synthesis of 5'-epi-paecilomycin-F. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.017

文献信息

• Chemoenzymatic asymmetric total synthesis of naturally occurring resorcylic acid lactones hamigeromycins F and G
  作者：Jayanta Das、Rajarshee Sarkar、Samik Nanda

  DOI：10.1039/d4ob00715h

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of two naturally occurring resorcylic acid lactones (RALs), hamigeromycins F and G, was achieved for the first time. The synthetic strategy involved a late-stage intramolecular macrolactonization achieved with a transesterification reaction. Stereocenters (C10′ and C6′) in both the molecules were accessed via an enzymatic kinetic resolution reaction. The penta-substituted

  首次实现了两种天然存在的间苯二酚酸内酯（RAL）——哈米庆霉素 F 和 G 的不对称全合成。合成策略涉及通过酯交换反应实现的后期分子内大内酯化。通过酶动力学拆分反应获得两个分子中的立构中心（C 10'和 C 6' ）。使用香草醛作为前体获得存在于哈米庆霉素 F 和 G 中的五取代芳香核。 C 1′ –C 2′处关键的E-烯属不饱和键是通过立体选择性 Julia-Kocienski 烯化反应构建的。