1-(2,4-二氯苯基)-2-硝基乙烷-1-醇 | 1029580-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,4-二氯苯基)-2-硝基乙烷-1-醇
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 1029580-48-0
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 236.054
• InChiKey: KIRFYBFKHJNCOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,4-二氯苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到1-(2,4-二氯苯基)-2-硝基乙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  自来水促进硝基烷烃与醛或三氟甲基酮的高效无催化剂亨利反应

  摘要：

  报道了硝基烷烃与醛或三氟甲基酮在无催化剂和无添加剂条件下、在可回收的自来水介质中和室温下进行的高效亨利反应的第一个例子。该工艺耐受范围广泛的醛类和三氟甲基酮类，以优异的收率生产一系列 β-硝基醇产品。此类产品广泛用于医药中间体和天然产物的合成。该协议可以成功地扩展到 50 毫摩尔规模，而不会降低产量。来自中国不同地区的自来水的 pH 值范围为 7.5 至 8.1，但不同的 pH 值对产量没有影响，并且成功复制了该过程。最终，自来水得到有效回收再利用，无需任何后处理，

  DOI：

  10.1055/a-1933-3709

文献信息

• Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Huanwang Jing、Bo Li、Dongsheng Bai

  DOI：10.1002/chem.201100112

  日期：2011.7.25

  cation ionic liquids (CECILs) were designed, synthesised and characterised by NMR spectroscopy, HRMS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA) and elemental analysis. Their applications in various organic reactions were investigated: [15‐C‐5Na][OH], [15‐C‐5Na][OAc], [18‐C‐6K][OH] and [18‐C‐6K][OAc] (15‐C‐5=[15]crown‐5; 18‐C‐6=[18]crown‐6) efficiently catalysed the Michael addition of alkenes

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的HECk反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应
• 一种双手性氨基醇化合物及其制备方法和应 用
  申请人：辽宁科技大学

  公开号：CN105061225B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种双手性氨基醇化合物及其制备方法和应用，遴选并合成手性配体以制备手性催化剂。该化合物的化学名称为：N,N'‑双[(1S)‑2‑羟基‑1‑芳基乙基]‑1,4‑苯二甲胺，其结构式为：或者化学名称为：N,N'‑双[(1S)‑2‑羟基‑1‑芳基乙基]‑1,3‑苯二甲胺，结构式为：该方法以苯二甲醛和L‑氨基醇反应制备中间产物N,N'‑双[(1S)‑2‑羟基‑1‑芳基乙基]‑1,4‑苯二甲亚胺，中间产物在硼氢化钠的还原作用下合成双手性氨基醇化合物。该化合物的应用，双手性氨基醇化合物与铜离子配位结合，加入到芳醛与硝基甲烷的反应体系中，采用硅胶柱色谱法分离提纯。本发明催化体系反应条件温和，手性选择性好，收率较高。
• Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of α-nitro ketones
  作者：Zexu Wang、Xiaofan Wu、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/c9ob00051h

  日期：——

  the best of our knowledge, KRED-mediated reduction of class II α-nitro ketones (1-aryloxy-3-nitro-2-propanone (4)) is unprecedented. Select β-nitro alcohols, including the synthetic intermediates of bioactive molecules (R)-tembamide, (S)-tembamide, (S)-moprolol, (S)-toliprolol and (S)-propanolol, were stereoselectively synthesized in preparative scale with 42% to 90% isolated yields, showcasing the

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生
• Synthesis of nitroaldols through the Henry reaction using a copper(II)–Schiff base complex anchored on magnetite nanoparticles as a heterogeneous nanocatalyst
  作者：Niloufar Parandeh-Khoozani、Mohsen Moradian

  DOI：10.1080/00958972.2021.1921748

  日期：2021.6.18

  Abstract A Cu(II)-Schiff base complex supported on functionalized Fe3O4 magnetic nanoparticles (MNPs@Salen-Cu(II)) was obtained as a new heterogeneous nanocatalyst. The nanocomposite materials were characterized by vibrating sample magnetometer (VSM), X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X-ray (EDX), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), and thermogravimetric

  摘要 功能化 Fe 3 O 4上负载的 Cu(II)-Schiff 碱络合物获得磁性纳米粒子（MNPs@Salen-Cu(II)）作为一种新的多相纳米催化剂。通过振动样品磁强计 (VSM)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线 (EDX)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 和热重分析对纳米复合材料进行表征(TGA)。该催化剂用于亨利反应，以在绿色条件下完成硝基醛醇衍生物的一锅法合成。这种纳米催化剂可以很容易地使用外部磁铁从反应介质中分离出来，并且可以重复使用多次而不会损失其催化活性。此外，催化剂的无毒和产物的高收率是该方法的其他优点。
• Highly efficient and large-scalable glucoamylase-catalyzed Henry reactions
  作者：Na Gao、Yan-Li Chen、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/c3ra41287c

  日期：——

  Eco-friendly, highly efficient and large-scalable Henry reactions of aromatic aldehydes and nitroalkanes catalyzed by glucoamylase from Aspergillus niger (AnGA) are described. The reactions were carried out at 30 °C in the mixed solvents of ethanol and water, and the corresponding β-nitro alcohols were obtained in yields of up to 99%. Only 3 mg of enzyme was sufficient to catalyze the reaction of 1 mmol aldehydes. The natural activity and promiscuous activity of AnGA were compared under different conditions. Experiments demonstrated that the product of the Henry reaction could inhibit AnGA at 80 °C. This enzymatic Henry reaction showed a broad substrate scope, and could be facilely enlarged to gram scale. The possible mechanism was also discussed.

  本研究描述了黑曲霉（AnGA）的葡萄糖淀粉酶催化的芳香醛和硝基烷烃的环保、高效和大规模亨利反应。反应在乙醇和水混合溶剂中于 30 °C下进行，可获得相应的β-硝基醇，产率高达99%。仅 3 毫克酶就足以催化 1 毫摩尔醛的反应。比较了 AnGA 在不同条件下的天然活性和杂化活性。实验证明，亨利反应的产物在 80 °C下可抑制 AnGA。这种酶促亨利反应的底物范围很广，可以很容易地扩大到克级。此外，还讨论了可能的机理。