2-Jodocyclopentanol nitrate | 32377-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Jodocyclopentanol nitrate
• 英文别名: 2-Iodcyclopentylnitrat；(2-Iodocyclopentyl) nitrate
• CAS: 32377-47-2
• 化学式: C₅H₈INO₃
• 分子量: 257.028
• InChiKey: OIZYBWWVVWEPBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 吡啶 、 一氯化碘 、 silver nitrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-Jodocyclopentanol nitrate
  参考文献：
  名称：

  将硝酸碘添加到不饱和烃中

  摘要：

  氯仿-吡啶中的硝酸碘在室温下与烯烃发生反式立体有择亲电加成反应，形成 (i) 碘代脂肪族硝酸酯，(ii) 碘代烷烃吡啶硝酸盐，或 (iii) 烯烃吡啶碘化物，具体取决于底物。该加成对位阻效应敏感，并且通常会遇到反马尔科夫尼科夫加成。在对共轭二烯的类似加成中，以马尔科夫尼科夫方式进行 1,2-加成以形成类型 (ii) 的 1:1 加合物是规则。末端乙炔以一般产率得到炔基碘。

  DOI：

  10.1139/v71-066

文献信息

• The mercury(<scp>II</scp>) salt–halogen combination HgX₂–Hal₂: a versatile reagent for stereoselective addition of Hal–X to alkenes
  作者：José Barluenga、José M. Martinez-Gallo、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39850001422

  日期：——

  The reaction of mercury(II) salts (fluoride, chloride, bromide, nitrate methanesulphonate, toluene-p-sulphinata, and toluene-p-sulphonate) and halogens (bromine or iodine) with alkenes leads to the corresponding 1,2-bifuctionalized products resulting from the addition of the halogen and the mercury(II) salt anion selectively.

  汞（II）盐（氟化物、氯化物、溴化物、甲磺酸硝酸盐、对甲苯磺酸盐和对甲苯磺酸盐）和卤素（溴或碘）与烯烃反应时，卤素和汞（II）盐阴离子选择性地加入，会产生相应的 1,2-双反式化产物。
• Lown,J.W.; Joshua,A.V., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 131 - 140
  作者：Lown,J.W.、Joshua,A.V.

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, J.;MARTINEZ-GALLO, J. M.;NAJERA, C.;YUS, M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 20, 1422-1423
  作者：BARLUENGA, J.、MARTINEZ-GALLO, J. M.、NAJERA, C.、YUS, M.

  DOI：——

  日期：——