O'-(4-fluorophenyl) O,O',O''-((4R,5S,8S,9R,12R,13S)-1-hydroxy-4,8,12-trimethylnonadecane-5,9,13-triyl) O,O''-diphenyl tri-carbonothioate | 1420626-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O'-(4-fluorophenyl) O,O',O''-((4R,5S,8S,9R,12R,13S)-1-hydroxy-4,8,12-trimethylnonadecane-5,9,13-triyl) O,O''-diphenyl tri-carbonothioate
• 英文别名: [(7S,8R,11R,12S,15S,16R)-11-(4-fluorophenoxy)carbothioyloxy-19-hydroxy-8,12,16-trimethyl-15-phenoxycarbothioyloxynonadecan-7-yl]oxy-phenoxymethanethione
• CAS: 1420626-18-1
• 化学式: C₄₃H₅₇FO₇S₃
• 分子量: 801.118
• InChiKey: JVJXGYZTUMPBCB-MCWFIUDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O'-(4-fluorophenyl) O,O',O''-((4R,5S,8S,9R,12R,13S)-1-hydroxy-4,8,12-trimethylnonadecane-5,9,13-triyl) O,O''-diphenyl tri-carbonothioate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(4S,8R,12S)-4,8,12-trimethylnonadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4,8,12-三甲基十九醇立体异构体库的最小氟混合物合成和饱和低聚异戊二烯立体异构体的核磁共振谱预测

  摘要：

  典型的饱和低聚异戊二烯、4,8,12-三甲基壬烷醇的所有四种非对映异构体都是在无痕硫代碳酸酯氟标签的帮助下通过迭代三步循环制备的，以编码配置。标签具有最少的总氟原子数，从零开始并以 1 为增量增加。通过适当的采集和数据处理，每个非对映异构体在其 (1) H 和 (13) C NMR 光谱中都表现出甲基共振的特征化学位移。总之，这些变化为预测高饱和低聚异戊二烯的每个立体异构体的光谱的甲基区域的出现提供了基础。

  DOI：

  10.1021/ja311606u
• 作为产物：
  描述：

  、 、 、 O,O',O''-triphenyl O,O',O''-((4R, 5S, 8R, 9S, 12R,13S)-4,8,12-trimethyl-1-oxononadecane-5,9, 13-triyl)tricarbonothioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以32 mg的产率得到O,O',O''-((4R,5S,8R,9S,12R,13S)-1-hydroxy-4,8,12-trimethylnonadecane-5,9,13-triyl) O,O',O''-triphenyl tricarbonothioate
  参考文献：
  名称：

  4,8,12-三甲基十九醇立体异构体库的最小氟混合物合成和饱和低聚异戊二烯立体异构体的核磁共振谱预测

  摘要：

  典型的饱和低聚异戊二烯、4,8,12-三甲基壬烷醇的所有四种非对映异构体都是在无痕硫代碳酸酯氟标签的帮助下通过迭代三步循环制备的，以编码配置。标签具有最少的总氟原子数，从零开始并以 1 为增量增加。通过适当的采集和数据处理，每个非对映异构体在其 (1) H 和 (13) C NMR 光谱中都表现出甲基共振的特征化学位移。总之，这些变化为预测高饱和低聚异戊二烯的每个立体异构体的光谱的甲基区域的出现提供了基础。

  DOI：

  10.1021/ja311606u

文献信息

• Bare-Minimum Fluorous Mixture Synthesis of a Stereoisomer Library of 4,8,12-Trimethylnonadecanols and Predictions of NMR Spectra of Saturated Oligoisoprenoid Stereoisomers
  作者：Edmund A.-H. Yeh、Eveline Kumli、Krishnan Damodaran、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja311606u

  日期：2013.1.30

  acquisition and data processing, each diastereomer exhibits characteristic chemical shifts of methyl resonances in its (1)H and (13)C NMR spectra. Together, these shifts provide a basis to predict the appearance of the methyl region of the spectrum of every stereoisomer of higher saturated oligoisoprenoids.

  典型的饱和低聚异戊二烯、4,8,12-三甲基壬烷醇的所有四种非对映异构体都是在无痕硫代碳酸酯氟标签的帮助下通过迭代三步循环制备的，以编码配置。标签具有最少的总氟原子数，从零开始并以 1 为增量增加。通过适当的采集和数据处理，每个非对映异构体在其 (1) H 和 (13) C NMR 光谱中都表现出甲基共振的特征化学位移。总之，这些变化为预测高饱和低聚异戊二烯的每个立体异构体的光谱的甲基区域的出现提供了基础。