(1R,2R,3R,4S)-1-methanesulfonyloxy-2,3-dioxyisopropylidene-4-amino-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3-cyclopentanetriol | 592533-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-1-methanesulfonyloxy-2,3-dioxyisopropylidene-4-amino-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3-cyclopentanetriol
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 592533-91-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₇S
• 分子量: 351.421
• InChiKey: QAPSOXCJJGQIAA-ZDCRXTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-1-methanesulfonyloxy-2,3-dioxyisopropylidene-4-amino-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3-cyclopentanetriol 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S,4R,5S)-3-amino-4,5-dihydroxycyclopentene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the cyclopentene fragment of nucleoside Q

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (3S,4R,5S)-(+)-3-amino-4.5-dihydroxycyclopentene, a segment of nucleoside Q and Q base. is reported utilizing an amino acid-derived acylnitroso Diels-Alder cycloaddition. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00973-0
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-((1R,4S,5R,6R)-5,6-Dihydroxy-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.1]hept-3-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-1-methanesulfonyloxy-2,3-dioxyisopropylidene-4-amino-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3-cyclopentanetriol
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the cyclopentene fragment of nucleoside Q

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (3S,4R,5S)-(+)-3-amino-4.5-dihydroxycyclopentene, a segment of nucleoside Q and Q base. is reported utilizing an amino acid-derived acylnitroso Diels-Alder cycloaddition. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00973-0