benzyl 4-O-allyl-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 83236-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-allyl-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)-3-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 83236-86-6
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇
• 分子量: 504.58
• InChiKey: QSTZYORPCIPHJF-LYBGTFSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-allyl-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Branched-Chain Oligosaccharides in Sarsasaponins by Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  组成沙棘皂苷的支链低聚糖、6-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖和2,6-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，以及结构相似的2-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，是通过对硝基苯磺酰氯、三氟甲基磺酸银和三乙胺的三元混合物进行脱水糖基化逐步合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3943
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxy-5-trityloxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 benzyl 4-O-allyl-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF A TRIFURCATED TETRASACCHARIDE USING DEHYDRATIVE GLYCOSYLATION

  摘要：

  2,6-二-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖是通过从糖基受体苄基开始的三个连续糖基化合成的，其中苄基保护的糖基4-O-烯丙基-6-O-苯甲酰基-3-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1183

文献信息

• KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;UCHINO, MASAHARU;FUKUDA, MISA;YAMAZAKI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3943-3950
  作者：KOTO, SHINKITI、MORISHIMA, NAOHIKO、UCHINO, MASAHARU、FUKUDA, MISA、YAMAZAKI,+

  DOI：——

  日期：——