tert-butyl ((S)-1-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)carbamate | 1284251-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)carbamate
• CAS: 1284251-26-8
• 化学式: C₂₆H₅₁NO₄
• 分子量: 441.695
• InChiKey: CPRSGKBZIQSCJU-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,2S)-2-tert-butyloxycarbonylamino-octadec-4-en-3-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 tert-butyl ((S)-1-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enigmols作为治疗前列腺癌的治疗剂的新型合成方法和生物学评估。

  摘要：

  Enigmol是一种合成的，口服活性的1-deoxysphingoid基础类似物，已显示出对前列腺癌有希望的活性。在这些研究中，研究了立体化学和N-甲基化在烯乙酚结构中的药理作用。据报道从l-丙氨酸中合成了烯醇（2-氨基十八烷-3,5-二醇）的所有四种可能的2S-非对映异构体的新型对映选择性合成，其特征在于l-丙氨酸硫醇酯与（E）之间的Liebeskind-Srogl交叉偶联反应）-戊基-1-烯基硼酸为关键步骤。四种Enigmol非对映异构体和2S，3S，5S-N-甲基Enigmol对两种前列腺癌细胞系（PC-3和LNCaP）的体外生物学评估表明，除一种非对映异构体外，所有化合物均显示出强大的溶瘤活性。在人类前列腺癌的裸鼠异种移植模型中，Enigmol与标准前列腺癌疗法（雄激素剥夺或多西他赛）同样有效，两种Enigmol非对映异构体2S，3S，5R-enigmol和2S，3R，5S-eni

  DOI：

  10.1021/ml2000164